4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one | 152656-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 152656-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: IMHMHVBXNJGYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯 、 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 2-甲苯磺酰基-3,4-二取代吡咯为原料，方便且区域选择性地合成 3,4-二取代 Δ3-Pyrrolin-2-one 衍生物

  摘要：

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1437
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497

文献信息

• A New and Convenient Wittig-type Reaction for the Preparation of Pyrromethenone Derivative
  作者：Hideki Kinoshita、Hla Ngwe、Kazuhiro Kobori、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1441

  日期：1993.8

  The reaction of 5-(p-toluenesulfonyl)-3,4-disubstituted Δ3-pyrrolin-2-one with aldehydes in the presence of tributylphosphine and 1,8-diazabicyclo[5.3.0]undec-7-ene gave the corresponding 5-exomethylene compounds in good yields. A pyrromethenone derivative as a potential equivalent to C/D ring component of phytochromobilin dimethyl ester was effectively prepared by means of the present method.

  在三丁基膦和 1,8-二氮杂双环[5.3.0]十一碳-7-烯存在下，5-(对甲苯磺酰基)-3,4-二取代的 Δ3-吡咯啉-2-酮与醛反应得到相应的 5 -外亚甲基化合物收率良好。通过本方法有效地制备了吡咯甲酮衍生物作为植物色素二甲酯的C/D环组分的潜在等价物。
• Rearrangement of Tosyl Group of 3,4-Disubstituted 2-Tosylpyrroles under Mild Acidic Conditions
  作者：Kazuhiro Kohori、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.799

  日期：1995.9

  Tosyl group of 3,4-disubstituted 2-tosylpyrroles easily rearranged from 2- to 5-position by treatment with TFA. The ratio of the regioisomers at equilibrium was definitely influenced by the bulkiness of the substituent at 3-position of the starting 2-tosylpyrroles.

  通过用 TFA 处理，3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 的 Tosyl 基团很容易从 2-位重排到 5-位。平衡时区域异构体的比例肯定受起始 2-甲苯磺酰基吡咯的 3-位取代基的体积影响。
• An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.497

  日期：2000.2

  Total syntheses of phycocyanobilin and its derivative bearing a photoreactive group at the D-ring were accomplished by developing a new and efficient method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl or 1-tosylethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and a subsequent acid or base treatment.

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。
• Convenient and Regioselective Syntheses of 3,4-Disubstituted Δ³-Pyrrolin-2-one Derivatives Starting from 2-Tosyl-3,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Hideki Kinoshita、Yoshio Hayashi、Yasue Murata、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1437

  日期：1993.8

  3,4-Disubstituted Δ3-pyrrolin-2-ones were prepared in high yields via 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) starting from 2-tosylpyrroles regioselectively. The compounds 4 were found to be useful intermediates for the preparation of a variety of Δ3-pyrrolin-2-one derivatives. The reactions of 4 with various nucleophiles and active methylene compounds bearing an appropriate leaving group are described.

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。