2-bromo-cyclohexanol | 24796-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-cyclohexanol
• 英文别名: 2-Bromocyclohexanol；2-bromocyclohexan-1-ol
• CAS: 24796-87-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: AAMCLCZHZXKWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4604

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-cyclohexanol 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 氧化环己烯
  参考文献：
  名称：

  Improvement in tunability and dielectric loss of (Ba_0.5Sr_0.5)TiO₃ capacitors using seed layers on Pt/Ti/SiO₂/Si substrates

  摘要：

  钛酸锶钡（BST）/铂（Pt）界面上缺乏低介电常数层以及粗糙度降低是生产具有高调谐性和低损耗的（Ba0.5Sr0.5）TiO3 薄膜的关键问题。通过脉冲激光沉积法在 BST/Pt 界面插入种子层，实现了介电性能的改善。更高的可调谐性可归因于 BST 薄膜的 (100) 纹理，这与晶粒大小和晶粒形态无关，从而导致了种子层厚度的变化。1600 埃厚 BST 薄膜的可调谐性和介电常数在种子层厚度为 100 埃时分别达到 53% 和 720 的最大值。种子层厚度为 70 Å 时，在 100 kHz 和 198 kV/cm 频率下获得的最大功勋值（定义为可调谐性与介质损耗之比）约为 58。在 Pt/Ti/SiO2/Si 基底上沉积 BST 时，优化种子层厚度在保持高可调谐性和低损耗方面发挥了重要作用，而高可调谐性和低损耗正是微波器件应用的理想选择。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0411
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-bromo-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Electrophilic Cobromination of Alkenes and Bromination of Activated Arenes with Bromodichloroisocyanuric Acid under Mild Conditions

  摘要：

  开发了高效的方法用于制备溴二氯异氰尿酸（产率70-75%）。这种新试剂在活化芳烃的区域选择性电亲体溴化反应中非常有效（产率86-93%），以及与氧化核苷酸的烯烃共溴化反应中（产率31-98%）。溴二氯异氰尿酸与醇酸、乙酰苯胺和N-甲基乙酰苯胺反应生成4-取代单溴芳烃；与2-甲氧基萘反应生成1-溴-2-甲氧基萘。烯烃在含氧核苷溶剂（如水、醇和醋酸）存在下进行共溴化反应，生成相应的溴醇、β-溴醚和β-溴乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982575

文献信息

• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM OLEFINS
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshimichi Tobito、Atsushi Katoh、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1481

  日期：1983.10.5

  α-Bromoketones are prepared in good yields by the reaction of olefins with sodium bromite in aqueous acetic acid at room temperature.

  α-溴酮通过烯烃与溴化钠在乙酸水溶液中在室温下反应制备，收率良好。
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Complexes of cis-dioxomolybdenum(VI) with a chiral tetradentate tripodal-like ligand system: Syntheses, structures and catalytic activities
  作者：Sabari Ghosh、Sathish Kumar Kurapati、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.025

  日期：2017.3

  In each complex, the chiral (bzacL n ) 2− acts as a tetradentate, N 2 O 2 -donor, tripodal-like ligand system and along with the two mutually cis oxo groups forms a distorted octahedral N 2 O 4 coordination environment around the molybdenum(VI) center. All four complexes are diamagnetic and non-electrolytic. The infrared spectra are generally consistent with the structural formulas of 1 – 4 . The electronic

  摘要通式为顺式-[MoO 2（bzacL n）]（1-4）（H 2 bzacL n = 2-（（4 / 5-R-2-羟基苯基氨基）（吡啶-2-基）甲基）的外消旋配合物）-1-苯基丁烷-1,3-二酮，其中R = H，5-Me，5-Cl和4-Me分别为n = 1-4，2Hs表示可解离的酚质子和活性叔CH质子）通过使[MoO 2（bzac）2]（Hbzac =苯甲酰丙酮）与潜在的N 2 O-给体5,5元稠合的螯合环反应形成Schiff碱4 / 5-R-2，可以合成75-82％的产率在热甲醇中的-（2-吡啶基亚胺基）酚（HL n；对于R = H，4-Me，4-Cl和5-Me分别为n = 1-4）。1-4中的手性配体系统（bzacL n）2−是通过金属辅助将Mannich型苯甲酰丙酮酸次甲基添加到HL n的甲亚胺片段中而形成的。所有四种复合物均已通过元素（CHN）分析进行了表征，溶液电导率，磁化率，
• g-C₃N₄/metal halide perovskite composites as photocatalysts for singlet oxygen generation processes for the preparation of various oxidized synthons
  作者：Marco Corti、Rossella Chiara、Lidia Romani、Barbara Mannucci、Lorenzo Malavasi、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1039/d0cy02352c

  日期：——

  g-C3N4/metal halide perovskite composites were prepared and used for the first time as photocatalysts for in situ 1O2 generation to perform hetero Diels–Alder, ene and oxidation reactions with suitable dienes and alkenes. The standardized methodology was made applicable to a variety of olefinic substrates. The scope of the method is finely illustrated and the reactions afforded desymmetrized hydroxy-ketone

  制备了gC 3 N 4 /金属卤化物钙钛矿复合材料，并首次用作原位 1 O 2的光催化剂，以进行杂Diels-Alder，烯烃和与合适的二烯和烯烃的氧化反应。使标准化的方法学适用于各种烯烃底物。很好地说明了该方法的范围，并且反应得到了不对称的羟基酮衍生物，不饱和酮和环氧化物。还观察到一些局限性，特别是在烯烃氧化的情况下，并且在这项工作中观察到较差的化学选择性，这是基于MHP的复合材料在原位 1 O 2中的首次应用代。实验协议可以用作进一步扩展MHP在有机反应中的知识和适用性的平台，因为钙钛矿提供了丰富的调节策略，可用于提高反应产率和选择性。

表征谱图