1-(2-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one | 710984-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-tosylethanone；1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 710984-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: FNDDDUMKGQWCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。
• o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)–Iodine Mediated One-Pot Deacylative Sulfonylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Synthesis of β-Carbonyl Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Praewpan Katrun、Teerawat Songsichan、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0036-1588900

  日期：——

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic amount of iodine is found to promote a facile one-pot deacylative sulfonylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with sodium sulfinates to yield β-carbonyl sulfones. The present method provides the target products bearing a wide variety of functional groups in one step and in good yields. A combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed efficient sulfonylation of vinyl azides with sodium sulfinates
  作者：Zhitao Ning、Zheng Xu、Ruikai Liu、Zhengyin Du

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983603

  日期：2021.11.17

  Abstract A simple oxidative cross-coupling reaction between vinyl azides and sodium sulfinates was developed. This reaction uses commercial arylsulfinates that are more efficient, cheaper, and more stable as sulfonylation reagents, for efficiently, cheaply, and environmentally friendly synthesis of β-keto sulfones. And the reaction has the advantages of simple operation, high efficiency, good yield

  摘要 开发了乙烯基叠氮化物和亚磺酸钠之间的简单氧化交叉偶联反应。该反应使用更高效、更便宜且更稳定的商业芳基亚磺酸盐作为磺酰化试剂，用于高效、廉价且环保地合成 β-酮砜。该反应具有操作简单、效率高、收率好、官能团耐受范围广等优点。
• IBX/I2-Mediated Reaction of Sodium Arenesulfinates with Alkenes: Facile Synthesis of β-Keto Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Natthapol Samakkanad、Praewpan Katrun、Thanachart Techajaroonjit、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram

  DOI：10.1055/s-0031-1290952

  日期：2012.6

  Abstract A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the reactions of alkenes with arenesulfinates to yield β-keto sulfones in good yields via a one-pot reaction. A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。