2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol | 1217124-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-phenyl-3-butyne-2-ol；4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1217124-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: GZZQDEGDXAYSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-methyl-4-((4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkynylation of Ketones – A Convenient Approach to Optically Active Propargylic Alcohols
  作者：Gui Lu、Xingshu Li、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200606078

  日期：2006.9

  The development of highly enantioselective catalysts involving Cu(OTf)2 and chiral camphorsulfonamides for the alkynylation of ketone is described. The influences of Lewis acids, reaction conditions and chiral ligands on the outcome of the reaction are discussed. The best enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained in the alkynylation of 2′-chloroacetophenone. The scope of the reaction is also

  描述了涉及Cu（OTf）2和手性樟脑磺酰胺的高度对映选择性催化剂的开发，用于酮的烷基化。讨论了路易斯酸，反应条件和手性配体对反应结果的影响。在2'-氯苯乙酮的炔基化反应中获得了最佳的对映选择性（至多97％ee）。还检查了反应范围。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。