1-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-indole | 918866-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[3-(Thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]-1H-indole；1-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyl)indole
• CAS: 918866-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: QIPWAVZZRPUREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-indole 、 对甲苯亚磺酸 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-2-tosyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Ag促进的级联磺化和环化反应合成2-磺化-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  开发了一种有效的Ag促进的N-炔丙基吲哚和芳基亚磺酸反应生成2-磺化的9H-吡咯并[1,2- a ]吲哚的反应。使用芳基亚磺酸作为稳定的，毒性较小的磺酰化剂，反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的区域选择性提供了所需的产物，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801510
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰肼对炔烃的氧化环化反应，生成2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ] indol-9-ones

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的氧化环化程序，用于通过磺酰肼和叔丁基直接将N-炔丙基取代的吲哚进行磺酰化来生产2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮。氢过氧化物（TBHP）。这种新颖的方案可耐受多种官能团，在温和的条件下，以高收率提供了一系列简单，高效且原子经济的途径来合成一系列芴酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01497

文献信息

• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Wen-Qin Yu、Jun Xie、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01834

  日期：2021.10.1

  A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C–C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。
• Visible Light-Catalyzed Cascade Radical Cyclization of <i>N</i>-Propargylindoles with Acyl Chlorides for the Synthesis of 2-Acyl-9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Yu Liu、Zan Chen、Qiao-Lin Wang、Pu Chen、Jun Xie、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03090

  日期：2020.2.21

  tandem radical cyclization of N-propargylindoles with acyl chlorides for accessing 2-acyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles is established. This transformation involves sequential addition of the acyl radical to the carbon-carbon triple bond, intramolecular cyclization with the 2-position of indole, and isomerization of the carbon-carbon double bond. The experimental results show that this reaction contains

  建立了一种新型的，方便的可见光催化的N-炔丙基吲哚与酰氯的串联自由基环化反应，以进入2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。该转变包括将酰基基团顺序地添加至碳-碳三键，具有吲哚的2-位的分子内环化以及碳-碳双键的异构化。实验结果表明，该反应包含自由基途径，自由基链过程不是产物形成的主要途径。
• Facile synthesis of substituted thiophenes via Pd/C-mediated sonogashira coupling in water
  作者：Sirisilla Raju、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.041

  日期：2006.12

  The first successful Pd/C-mediated Sonogashira coupling of iodothiophene with terminal alkynes in water is described here. Pd/C-CuI-PPh(3) was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and reliable process a variety of acetylenic thiophenes with a wide range of functional groups were prepared in good yields. Synthetic applications and in vitro anticancer

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。
• One‐Pot Two‐Step Double Annulation of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Alkynes and Alkenes: Regioselective Construction of Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinolin‐5(7 <i>H</i> )‐ones
  作者：Praveen Kumar Naikawadi、Lingaswamy Mucherla、Rambabu Dandela、Madhavi Sambari、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202100414

  日期：2021.8.3

  one-pot two-step double annulation strategy to produce isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via the reaction of N-methoxybenzamides with symmetrical/unsymmetrical alkynes and alkenes has been developed, which proceeds through Ru-catalysed unsymmetrical double annulations using a single DG under single catalytic conditions. Furthermore, we have developed amide-alkyne regioselective annulations using unsymmetrical

  的单釜两步双环策略以产生异吲哚基[2,1- b ]异喹啉-5（7 ħ） -酮通过的反应Ñ -methoxybenzamides具有对称/不对称炔烃及烯烃已经被开发，其通过进行在单一催化条件下使用单一 DG 进行 Ru 催化的不对称双环化。此外，我们使用不对称的内部炔烃开发了酰胺-炔烃区域选择性环化，该炔烃具有导致单一异构体的氧/氮取代基。所开发的程序提供了广泛的底物范围，容忍了广泛的官能团，并提供了良好的产品收率。
• Visible-light-induced cascade sulfonylation/cyclization of <i>N</i>-propargylindoles with aryldiazonium tetrafluoroborates <i>via</i> the insertion of sulfur dioxide
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Pu Chen、Ke-Wen Tang、Quan Zhou、Jun Xie

  DOI：10.1039/c9ob02102g

  日期：——

  K2S2O5 and aryldiazonium tetrafluoroborates for the construction of 2-sulfonyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles is developed. In this transformation, K2S2O5 as a simple and inexpensive sulfur dioxide source provides sulfur dioxide for accessing sulfonyl radicals. This method features excellent functional group tolerance and offers a convenient route for assembling a new C–C bond and two new C–S bonds

  开发了一种简单有效的可见光催化的N-炔丙基吲哚与K 2 S 2 O 5和芳基重氮四氟硼酸酯的级联磺化/环化反应，用于构建2-磺酰基取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。在这种转化中，K 2 S 2 O 5作为一种简单而廉价的二氧化硫源，提供了用于接触磺酰基的二氧化硫。该方法具有出色的官能团耐受性，并且为一步组装一个新的C–C键和两个新的C–S键提供了便捷的途径。