N-hexylcinnamamide | 66359-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexylcinnamamide
• 英文别名: N-hexyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 66359-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: POBMUPVSFYOPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-hexylcinnamamide 在 苯硅烷 、 氢化钾 、 C₂₂H₁₄MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70 %的产率得到N-formyl-N-hexylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  室温下使用 CO2 在 MnI 催化的仲酰胺和内酰胺的 N-甲酰化中的金属-配体协同作用

  摘要：

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202202710
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 potassium methanolate 、 氧气 作用下， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N-hexylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  使用负载的金和碱作为催化剂，通过醇或醛与胺的需氧氧化偶联一锅法合成酰胺。

  摘要：

  当使用由负载的金纳米颗粒和添加的碱组成的催化体系时，通过中间体或甲酯的中间形成，通过醇或醛与胺的需氧氧化偶联合成酰胺是高效且选择性的。

  DOI：

  10.1039/c2cc16768a

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Aminocarbonylations of alkenyl phosphates, chlorides, bromides, and triflates with Mo(CO)6 as a solid CO source
  作者：Olof Lagerlund、Mette L.H. Mantel、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.101

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of alkenyl chlorides, bromides, and triflates were investigated using Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The reactions afforded moderate to good yields producing a wide variety of acrylamides after 20 min of microwave irradiation. In addition, the aminocarbonylation reaction was, for the first time, expanded to include alkenyl phosphates as starting materials

  使用Mo（CO）6作为固体一氧化碳源，研究了烯基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的氨基羰基化反应。在微波照射20分钟后，反应可提供中等至良好的收率，可生产出多种丙烯酰胺。另外，氨基羰基化反应首次扩大到包括链烯基磷酸酯作为起始原料。
• Palladium-Catalyzed Hydroamidocarbonylation of Olefins to Imides
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503954

  日期：2015.8.24

  straightforward synthesis of various imides from olefins and CO for the first time. The established hydroamidocarbonylation reaction affords imides in good yields (up to 90 %) and with good regioselectivity (up to 99:1) when applying different alkenes and amides. The synthetic potential of the method is highlighted by the synthesis of Aniracetam by intramolecular hydroamidocarbonylation.

  羰基化反应可有效合成各种含羰基的化合物。在这里，我们首次报道了由烯烃和一氧化碳直接合成各种酰亚胺的方法。当使用不同的烯烃和酰胺时，已建立的加氢酰胺羰基化反应可提供高收率（最高90％）和良好的区域选择性（最高99：1）的酰亚胺。通过分子内氢酰胺基羰基化合成阿尼西坦，突出了该方法的合成潜力。
• Enhancing Ligand‐Free Fe‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes by ZrF ₄
  作者：Zijun Huang、Yanan Dong、Yudong Li、Mohamed Makha、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cctc.201900995

  日期：2019.11.7

  Zirconium fluoride was utilized to promote efficiently iron‐catalyzed aminocarbonylation between alkynes and amines without the use of extra ligands. In particular, this new system is applicable to a wide range of amine and alkyne substrates affording α,β‐unsaturated amides in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies reveal the activation model involving interactions of ZF4 with both

  氟化锆可用于有效促进炔烃和胺之间铁催化的氨基羰基化反应，而无需使用额外的配体。尤其是，该新系统可适用于各种胺和炔烃底物，从而以良好或优异的收率提供α，β-不饱和酰胺。初步的机理研究表明，活化模型涉及ZF 4与铁催化剂和胺底物的相互作用。