(E)-3-Phenyl-acrylic acid benzotriazol-1-yl ester | 138292-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-acrylic acid benzotriazol-1-yl ester
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 138292-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: IJIJLVKVKWVYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-acrylic acid benzotriazol-1-yl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.397 g的产率得到3-phenylacrylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  比色传感器和比例传感器均源自用于氟化物离子检测的天然结构单元

  摘要：

  从天然小分子设计合成了三种新型的氟离子比色探针（SH- 1〜3 ）。在THF这些探针的明显黄色至橙色的颜色变化仅F中的存在来实现-八根阴离子（F间- ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，HSO 4 -，CH 3 COO –，ClO 4 −），以及发射从绿色变为橙红色。这三个探针与氟离子1：1络合，络合常数约为0.1×10 4M -1。探针SH-1〜3的检出限低至约1μM。1 H NMR滴定研究表明，氟离子通过探针氨基与氟离子之间的氢键相互作用引起探针去质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151330
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 肉桂酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid benzotriazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  比色传感器和比例传感器均源自用于氟化物离子检测的天然结构单元

  摘要：

  从天然小分子设计合成了三种新型的氟离子比色探针（SH- 1〜3 ）。在THF这些探针的明显黄色至橙色的颜色变化仅F中的存在来实现-八根阴离子（F间- ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，HSO 4 -，CH 3 COO –，ClO 4 −），以及发射从绿色变为橙红色。这三个探针与氟离子1：1络合，络合常数约为0.1×10 4M -1。探针SH-1〜3的检出限低至约1μM。1 H NMR滴定研究表明，氟离子通过探针氨基与氟离子之间的氢键相互作用引起探针去质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151330

文献信息

• Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153
  作者：Topuzyan, V. O.、Martirosyan, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Colorimetric and ratiometric sensors derivated from natural building blocks for fluoride ion detection
  作者：Heng Shi、Fengfei Zhao、Xinghan Chen、Shilong Yang、Jieni Xing、Hongjin Chen、Rui Zhang、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151330

  日期：2019.12

  probes (SH-1~3) for fluoride ion detection were designed and synthesized from nature small molecules. Obvious yellow-to-orange color change of these probes in the THF was achieved only in presence of F− among the eight anions (F−, Cl−, Br−, I−, H2PO4−, HSO4−, CH3COO–, ClO4−), along with the emission shifting from green to orange red. These three probes are 1:1 complexed with fluoride ions, with complexation

  从天然小分子设计合成了三种新型的氟离子比色探针（SH- 1〜3 ）。在THF这些探针的明显黄色至橙色的颜色变化仅F中的存在来实现-八根阴离子（F间- ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，HSO 4 -，CH 3 COO –，ClO 4 −），以及发射从绿色变为橙红色。这三个探针与氟离子1：1络合，络合常数约为0.1×10 4M -1。探针SH-1〜3的检出限低至约1μM。1 H NMR滴定研究表明，氟离子通过探针氨基与氟离子之间的氢键相互作用引起探针去质子化。