N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cinnamamide | 315670-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 315670-65-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD01339412
• 分子量: 255.36
• InChiKey: MCWCQTQSPRJJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cinnamamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到2-styryl-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 2-(1-环己烯基)乙胺 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042

文献信息

• Stereodivergent Synthesis through Catalytic Asymmetric Reversed Hydroboration
  作者：Tao-Tao Gao、Wen-Wen Zhang、Xin Sun、Hou-Xiang Lu、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.8b13520

  日期：2019.3.20

  The control of chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity is a central theme in organic synthesis. The capability to obtain the full set of stereoisomers of a molecule would significantly enhance the efficiency for the synthesis of natural product analogues and creation of chiral compound libraries for drug discovery. Despite the tremendous progress achieved in the field of asymmetric synthesis

  化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的控制是有机合成的中心主题。获得分子的全套立体异构体的能力将显着提高合成天然产物类似物和创建用于药物发现的手性化合物库的效率。尽管过去几十年在不对称合成领域取得了巨大进步，但在催化剂控制的反应中精确控制相对和绝对构型，从而产生多个立体中心仍然是一个重大的合成挑战。我们在这里报告了具有迄今为止无法实现的选择性的催化剂控制的硼氢化反应的发展。Rh 催化的 α, β-不饱和羰基化合物与频哪醇硼烷的硼氢化反应以高水平的区域-、非对映-、和对映选择性提供具有两个邻位立体中心的硼氢化产物。Through the appropriate choice of substrate geometry ( E or Z) and ligand enantiomer ( S or R), all the possible diastereoisomers are readily
• A facile microwave assisted synthesis of spiro-1,3-oxazines from N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)amides
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Diganta Baruah、Pallab Pahari、Manash Jyoti Borah、Amrit Goswami、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.042

  日期：2014.7

  developed for the synthesis of spiro-1,3-oxazine derivatives by the microwave assisted cyclization of N-2-(1′-cyclohexenyl)ethyl-acetamides/benzamides. The reaction was catalyzed by in situ generated trimethylsilyl iodide and featured by its very short reaction time. The starting materials were easily obtained by the condensation of substituted acetic/benzoic acids with 2-(1′-cyclohexenyl)ethyl amine.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。