cinnamic acid N-hydroxy-N-methylamide | 69227-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamic acid N-hydroxy-N-methylamide
• 英文别名: N-Methylcinnamohydroxamic acid；N-hydroxy-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 69227-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PLXAUMYTSCFTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamic acid N-hydroxy-N-methylamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(2-(N-methylcinnamamido)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的吲哚衍生物的后期光氧化还原C–H酰胺化：获得N-（Indol-2-yl）amides的途径

  摘要：

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00609
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 肉桂酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 cinnamic acid N-hydroxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基和N-（4-氯苯基）取代的异羟肟酸的制备及性能

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00040a035

文献信息

• Synthesis of (Z)-N-hydroxy-3-methoxy-3-phenylacrylamide as new selective inhibitor of hepatitis C virus replication
  作者：M. V. Kozlov、A. A. Kleymenova、K. A. Konduktorov、A. Z. Malikova、K. A. Kamarova、R. A. Novikov、S. N. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1068162016010076

  日期：2016.3

  hydroxamic acid (CHA) inhibits replication of hepatitis C virus (HCV). We synthesized a structural analogue of CHA, i.e., (Z)-N-hydroxy-3-methoxy3-phenylacrylamide, which inhibited HCV replication five times more selectively than CHA. It was found that both compounds did not inhibit deacetylation of Ac-α-tubulin with histone deacetylase 6, the activity of which is important for virus replication.

  根据最近公布的结果，肉桂异羟肟酸 (CHA) 抑制丙型肝炎病毒 (HCV) 的复制。我们合成了 CHA 的结构类似物，即 (Z)-N-羟基-3-甲氧基3-苯基丙烯酰胺，其抑制 HCV 复制的选择性是 CHA 的五倍。发现这两种化合物均不抑制 Ac-α-微管蛋白与组蛋白脱乙酰酶 6 的脱乙酰作用，组蛋白脱乙酰酶的活性对病毒复制很重要。
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Preparation and properties of N-methyl- and N-(4-chlorophenyl)-substituted hydroxamic acids
  作者：Tilak R. Choudhary、Shiv G. Tandon

  DOI：10.1021/je00040a035

  日期：1985.4