5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole | 1253392-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: 5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3’,2’-c]carbazole；N,N',N''-triethyltriazatruxene；5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole；9,18,27-Triethyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene；9,18,27-triethyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1253392-64-1
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃
• 分子量: 429.564
• InChiKey: IPVJKJRFKUSHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Donor-π-Acceptor Type Triazatruxene Derivatives for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A new class of organic dyes based on triazatruxene have been designed and synthesized for dye-sensitized solar cells. The photoelectronic properties of these donor-pi-acceptor dyes can be tuned by changing pi-conjugated linkers. The best performance was found for triazatruxene dye TD1, wherein, with thiophene as the conjugated linker and cyanoacrylic acid as the acceptor, a power conversion efficiency up to 6.10% was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol402931u
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  含有罗丹宁-3-乙酸受体的三氮杂tru烯基有机染料，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  已经设计，合成了两种具有罗丹宁受体的新颖的基于三氮杂卓烯的有机染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的光敏剂。使用紫外可见吸收光谱，电化学和密度泛函理论计算研究了染料的光物理和电化学性质。带有π共轭间隔基的染料，噻吩和苯，即使在800 nm波长下，都显示出广泛的IPCE响应，几乎涵盖了整个可见光谱，在DSSC中具有巨大潜力。使用苯间隔的染料，在AM 1.5照明（100 mW cm -2）下实现了3.60％的总转化效率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.10.007

文献信息

• N-Bromosuccinimide mediated synthesis of triazatruxenes from indoles
  作者：Natthawut Toworakajohnkun、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.061

  日期：2017.10

  A new synthetic method for triazatruxenes from indoles is developed using N-bromosuccinimide (NBS) as a user-friendly reagent. Major reaction parameters including the amount of NBS, substrate concentration, temperature, addition rate and addition method are investigated. Additional experiments are also conducted in order to gain access toward the reaction mechanism. Compared to the use of Br2 in the

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为用户友好的试剂，开发了一种由吲哚合成三氮杂卓烯的新方法。研究了主要的反应参数，包括NBS的用量，底物浓度，温度，添加速率和添加方法。为了获得对反应机理的访问，还进行了另外的实验。与在常规方法中使用Br 2相比，该反应需要更少的反应时间，提供更好的产率，并显示出优异的可重复性。该反应可以方便地以10g规模进行，它也适用于几种取代的吲哚，苯并吲哚和N-烷基吲哚。
• High capacity gas capture and selectivity properties of triazatruxene-based ultramicroporous hyper-crosslinked covalent polymer
  作者：Ali Enis SADAK

  DOI：10.3906/kim-2102-70

  日期：——

  Tuning the selective sorption features of microporous organic networks is of great importance for subsequent applications in gas uptake and hiding, while it is more attractive in terms of being both time and cost effective to realize these optimizations without using functional groups in the core and linker. "Knitting" is one of the easiest and most used method to obtain a broad scope of hyper-crosslinked polymers on a large scale from aromatic structures that do not contain functional groups for polymerization. By the use of Knitting method, a hypercrosslinked covalent ultramicroporous organic polymer was obtained via stepwise process from using triazatruxene (TAT) as core -a planar indole trimer- through anhydrous FeCl3 catalyzed Friedel-Crafts alkylation using dimethoxybenzene as a linker. The resulting microporous polymer, namely TATHCCP was completely identified by analytical and spectral techniques after examined for gas properties (CO2, CH4, O2, CO, and H2) and selectivity (CO2/N2, CO2/O2, for CO2/CO and CO2/CH4) up to 1 bar and increased temperatures (273 K, 296 K and 320 K). Although it has a relatively low (Brunauer-Emmett-Teller) BET specific surface area around 557 m2/g, it was seen to have a high CO2 capture capacity approaching 10% wt. at 273 K. In accordance with (ideal adsorbed solution theory) IAST computations, it was revealed that interesting selectivity features hitting up to 60 for CO2/N2, 45 for CO2/O2, 35 for CO2/CO, 13 for CO2/CH4 at lower temperatures revealed that the material has much better selectivity values than many HCP (hyper-crosslinked polymer) derivatives in the literature even from its most similar analog dimethoxymethane derivative TATHCP, which has a surface area of 950 m2/g.

  调整微孔有机网络的选择性吸附特性对于后续的气体吸收和隐藏应用非常重要，而在核心和连接体中不使用官能团的情况下实现这些优化，在时间和成本效益方面都更具吸引力。"编织法 "是一种最简单、最常用的方法，可从不具聚合功能基团的芳香族结构中大规模地获得各种超交联聚合物。利用编织法，以平面吲哚三聚体三氮杂戊烯（TAT）为核心，在无水氯化铁催化下，以二甲氧苯为连接剂进行弗里德尔-卡夫斯烷基化反应，逐步获得了超交联共价超微孔有机聚合物。在对气体性质（CO2、CH4、O2、CO 和 H2）和选择性（CO2/N2、CO2/O2、CO2/CO 和 CO2/CH4）进行检测后，通过分析和光谱技术完全确定了所产生的微孔聚合物，即 TATHCCP，其温度可达 1 巴和更高温度（273 K、296 K 和 320 K）。虽然它的 BET 比表面积（布鲁瑙尔-艾美特-泰勒）相对较低，约为 557 m2/g，但在 273 K 时，它的二氧化碳捕获能力很高，接近 10%（重量百分比）。根据（理想吸附溶液理论）IAST 计算，在较低温度下，该材料对 CO2/N2 的选择性高达 60，对 CO2/O2 的选择性高达 45，对 CO2/CO 的选择性高达 35，对 CO2/CH4 的选择性高达 13。
• Triindole-modified push–pull type porphyrin dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Xing Qian、Rucai Yan、Li Shao、Hongmei Li、Xiaoying Wang、Linxi Hou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.044

  日期：2016.11

  Two novel push–pull type Zn(II) porphyrin dyes (QX09 and QX10) have been synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The two porphyrin dyes consist of the same porphyrin core with a triindole unit directly attached in its meso-position and different acceptor/anchoring groups carboxylic acid (for QX09) and cyanoacylic acid (for QX10) have been investigated. The photophysical, electrochemical

  两种新颖的推挽型Zn（II）卟啉染料（QX09和QX10）已被合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。两种卟啉染料由相同的卟啉核和直接位于其介孔上的三吲哚单元组成，并且已经研究了不同的受体/固定基团羧酸（对于QX09）和氰基丙烯酸（对于QX10）。光物理，电化学和理论研究表明，两种卟啉染料均适合用作光敏剂。与QX09相比，染料QX10表现出更宽的吸收区域并显着提高了IPCE值，确保了更好的集光能力和更高的光电流。通过鹅脱氧胆酸（CDCA）的共吸附，基于两种染料的DSSC均获得了改善的光伏性能。最终，具有CDCA的基于QX10的电池在AM 1.5G辐射下达到了6.65％的高功率转换效率。
• Ferrocenyl-Substituted Triazatruxenes: Synthesis, Electronic Properties, and the Impact of Ferrocenyl Residues on Directional On-Surface Switching on Ag(111)
  作者：Lars Vogelsang、Tobias Birk、Fabian Paschke、Anja Bauer、Vivien Enenkel、Lukas M. Holz、Mikhail Fonin、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03009

  日期：2023.10.2

  2-ethynylferrocenyl-TAT 4 and 2,2′-di(ethynylferrocenyl)-TAT 5, whose mono- and disubstitution patterns break the 3-fold symmetry of the TAT core. Voltammetric studies indicate that the ferrocenyl residues of compounds 1–7 oxidize prior to the oxidation of the TAT core. We have noted strong electrostatic effects on TAT oxidation in the 2,2′,2″-triferrocenyl-TAT derivatives 1 and 2 and the 3,3′,3″-isomer 3. The oxidized

  我们报告了七种新的二茂铁基-( 1 , 3 )-和二茂铁基乙炔基修饰的N , N ', N '' -三乙基三氮杂烯 ( Et TAT s) 4 – 7以及化合物1的十二烷基对应物2及其作为分子开关的用途沉积在 Ag(111) 表面上时的单位。这些功能单元可能构成基于分子的高密度信息存储和处理的新方法。除了保留三氮杂苯 (TAT) 模板的 3 重旋转对称性的五种化合物1 – 3、6和7之外，我们还包括 2-乙炔基二茂铁-TAT 4和 2,2'-二(乙炔基二茂铁)- TAT 5，其单取代和二取代模式打破了 TAT 核心的三重对称性。伏安研究表明，化合物1 – 7的二茂铁残基先于 TAT 核心氧化。我们注意到 2,2',2"-三二茂铁基-TAT 衍生物1和2以及 3,3',3"-异构体3对 TAT 氧化有很强的静电效应。氧化配合物在近红外和可见光谱中具有多个电子激发，这些电子激发被分配给二茂铁 (Fc
• Switching High Two-Photon Efficiency: From 3,8,13-Substituted Triindole Derivatives to Their 2,7,12-Isomers
  作者：Lei Ji、Qi Fang、Mao-sen Yuan、Zhi-qiang Liu、Yu-xiang Shen、Hong-feng Chen

  DOI：10.1021/ol102057t

  日期：2010.11.19

  Bridging the triindole core and triarylboryl acceptor by an ethenylene linker at the 3,8,13- or 2,7,12-position, the resultant 3-BET and 2-BET show two-photon absorption (TPA) cross sections of delta = 2100 and 2500 GM (at 810 nm by femtosecond pulses in THF), respectively. The TPA enhancement of the 2,7,12-isomers is also found when comparing 3-BYT and 2-BYT (delta = 870 and 1900 GM) and 3-NET and 2-NET (36 and 400 GM).