ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 32953-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-ethyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4(1H)-quinolone；Ethyl-1,4-dihydro-1-ethyl-6-methyl-4-oxo-3-chinolincarboxylat；Ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 32953-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SONFKJQLPMATHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到1-ethyl-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  常规和微波提示新喹诺酮-三唑杂种的合成，抗氧化剂，抗胆碱酯酶活性筛选和分子对接研究

  摘要：

  4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐（合成4，5通过相应的苯胺的反应的常规和微波也促进的条件下进行用二乙氧基亚甲基）。4和5的处理得到相应的酰肼（6和7）。这些酰肼被转化为相应的碳（硫）酰胺（9a-f和10a-e），然后进行分子内环化，形成喹诺酮-三唑杂化物（11a-f和12a-e）。）。筛选新合成的化合物的生物活性，例如抗氧化能力（AC）和乙酰胆碱酯酶活性。抑制胆碱酯酶是遏制阿尔茨海默氏病（一种进行性和致命性神经系统疾病）的有效方法。设计，合成了一系列新颖的喹诺酮衍生物，并评价了其对AChE的抑制作用。我们获得了我们的化合物，并根据Ellman方法确定了它们的抗胆碱酯酶活性。图9b和10c显示了最佳的AChE抑制，分别为0.48±0.02和0.52±0.07。对活性最高的化合物（9b，10c）进行了对接研究），并确定了与酶活性位点的相互作用方式。这些研究的结果表明，这些化合物与AChE酶的活性位点之间具有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.017
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITSCHER L. A.; GRACEY H. E.; CLARK G. W.; SUZUKI T., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 5, 485-489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0343574B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5081121A
  申请人：——

  公开号：US5081121A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Conventional and microwave prompted synthesis, antioxidant, anticholinesterase activity screening and molecular docking studies of new quinolone-triazole hybrids
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbaş、Yakup Şirin、Harun Uslu、Zeynep Özdemir、Ahmet Demirbaş

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.017

  日期：2018.8

  synthesized, and their inhibitory effects on AChE were evaluated. We obtained our compounds and determined their anticholinesterase activities according to the Ellman’s method. 9b and 10c showed the best AChE inhibition with 0.48 ± 0.02 and 0.52 ± 0.07, respectively. Docking studies were performed for the most active compounds (9b, 10c) and interaction modes with enzyme active sites were determined. As

  4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐（合成4，5通过相应的苯胺的反应的常规和微波也促进的条件下进行用二乙氧基亚甲基）。4和5的处理得到相应的酰肼（6和7）。这些酰肼被转化为相应的碳（硫）酰胺（9a-f和10a-e），然后进行分子内环化，形成喹诺酮-三唑杂化物（11a-f和12a-e）。）。筛选新合成的化合物的生物活性，例如抗氧化能力（AC）和乙酰胆碱酯酶活性。抑制胆碱酯酶是遏制阿尔茨海默氏病（一种进行性和致命性神经系统疾病）的有效方法。设计，合成了一系列新颖的喹诺酮衍生物，并评价了其对AChE的抑制作用。我们获得了我们的化合物，并根据Ellman方法确定了它们的抗胆碱酯酶活性。图9b和10c显示了最佳的AChE抑制，分别为0.48±0.02和0.52±0.07。对活性最高的化合物（9b，10c）进行了对接研究），并确定了与酶活性位点的相互作用方式。这些研究的结果表明，这些化合物与AChE酶的活性位点之间具有很强的相互作用。
• MITSCHER L. A.; GRACEY H. E.; CLARK G. W.; SUZUKI T., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 5, 485-489
  作者：MITSCHER L. A.、 GRACEY H. E.、 CLARK G. W.、 SUZUKI T.

  DOI：——

  日期：——