4-iodobut-3-yn-1-ol | 55406-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 4-iodobut-3-yn-1-ol
• CAS: 55406-80-9
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: QASIQGKCAMPXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobut-3-yn-1-ol 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-iodobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖乙炔通过二钴六羰基配合物的一步式回收形成中等醚环

  摘要：

  将四个C-1炔基化D-葡萄糖转化为相应的二钴六羰基配合物。在用酸处理后将它们全部再循环以形成中等大小的（7、8、9和10元）醚环。关键机制是与二钴六羰基配合物连接的烯丙基阳离子的顺反双键异构化。通过使用铑催化剂，在高压加氢下成功实现了分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00013-1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以94%的产率得到4-iodobut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成嘧啶Ⅰ和Ⅱ的二烯和三烯大内酯：有机金属偶联与标准大内酯化。

  摘要：

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol016744e

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Reusable and Efficient Cul/TBAB-Catalyzed Iodination of Terminal Alkynes in Water under Air
  作者：Shao-Nung Chen、Tzu-Ting Hung、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200900156

  日期：2009.10

  and operationally‐simple process for the synthesis of 1‐iodoalk‐1‐ynes under mild conditions catalyzed by CuI/TBAB in water under air was developed in this study. Catalyst loadings of CuI as low as 1–2 mol% gave 1‐iodoalk‐1‐ynes in good to high yields, and the residual aqueous solution after extraction with hexane could be reused for the next reaction without any treatment.

  在这项研究中，开发了一种环境友好且操作简单的方法，该方法在空气中水中CuI / TBAB催化下，在温和条件下合成1-ioalkalk-1-ynes。CuI的催化剂负载量低至1-2 mol％，可得到高至高产率的1-碘代烷-1-炔，使用己烷萃取后，残留的水溶液无需进行任何处理即可用于下一反应。
• β-CD/CuI catalyzed regioselective synthesis of iodo substituted 1,2,3-triazoles, imidazo[1,2-a]-pyridines and benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in water and their functionalization
  作者：Divya Dheer、Ravindra K. Rawal、Virender Singh、P.L. Sangwan、Parthasarathi Das、Ravi Shankar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.081

  日期：2017.7

  An environment benign process has been developed for the regioselective synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalyzed by CuI/β-CD in water. Moreover, the process was manifested for the efficient synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines and 2-iodo-benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in aqueous medium. Additionally, the iodinated derivatives were successfully modified via palladium catalyzed

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。
• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。