(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-chloro-acetoxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester | 848444-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-chloro-acetoxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-chloro-acetoxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyric Acid Methyl Ester；methyl (2S,3R)-2-(2-chloroacetyl)oxy-4-(3-fluorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 848444-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₃ClFNO₆
• 分子量: 403.835
• InChiKey: WCUIPWFWRBZQSK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-chloro-acetoxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-(3-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。

  公开号：

  WO2005026114A1
• 作为产物：
  描述：

  L-3-氟苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-chloro-acetoxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。

  公开号：

  WO2005026114A1

文献信息

• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。
• HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, THEIR PHARMACEUTICAL USES AND MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：Agouron Acquisition Corp.

  公开号：EP1409466A2

  公开（公告）日：2004-04-21
• US7094909B2
  申请人：——

  公开号：US7094909B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• US7179918B2
  申请人：——

  公开号：US7179918B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, THEIR PHARMACEUTICAL USES AND MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT, LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ET MATERIAUX UTILISES POUR LEUR SYNTHESE
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2002100844A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula (I), where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the HIV protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with the HIV virus. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.