trans-Cyclopentano-γ-lacton

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-Cyclopentano-γ-lacton
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DICZUTMNXOMHQD-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 trans-Cyclopentano-γ-lacton 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成反式融合[5,5]双环内酯/内酰胺类药物作为丝氨酸蛋白酶抑制的模板

  摘要：

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01481-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到trans-Cyclopentano-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  合成反式融合[5,5]双环内酯/内酰胺类药物作为丝氨酸蛋白酶抑制的模板

  摘要：

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01481-6

文献信息

• Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 681 - 699
  作者：Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• TAKEHUTI, TADASI;MIYAMURA, MUNEHTSUGU;ALIEHMIYA, XIDEHMITSU;YAMASITA, EHT+
  作者：TAKEHUTI, TADASI、MIYAMURA, MUNEHTSUGU、ALIEHMIYA, XIDEHMITSU、YAMASITA, EHT+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trans-fused [5,5] bicyclic lactones/lactams as templates for serine protease inhibition
  作者：Henry A. Kelly、Richard Bolton、Stuart A. Brown、Steven J. Coote、Mike Dowle、Ulrich Dyer、Harry Finch、Doreen Golding、Andrew Lowdon、Jessica McLaren、John G. Montana、Martin R. Owen、Neil A. Pegg、Barry C. Ross、Rhian Thomas、Dawn A. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01481-6

  日期：1998.9

  Efficient routes have been developed for the synthesis of the trans-lactone2, the trans-lactam3 and their 3-substituted analogues based upon cyclisation strategies using Mukaiyama's reagent. 3β-Allyl, thiophenyl and propyl lactones 5 inhibit chymotrypsin and human leucocyte elastase and are representative of a novel class of serine protease inhibitors.

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。