1-ethylquinolin-4(1H)-one | 13720-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4-chinolon；N-ethyl-4-quinolone；1-ethylquinolin-4-one
• CAS: 13720-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DKWDDXCZKFLKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  271.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylquinolin-4(1H)-one 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl ((R)-8-((1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)sulfonyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-yl)((S)-2-hydroxy-3-(3-(methylsulfonyl)phenoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)化合物及其调节β-3肾上腺素能受体活性的药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物针对治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭；心力衰竭中的心脏功能；与心力衰竭相关的死亡率、再梗死和/或住院；急性心力衰竭；急性失代偿性心力衰竭；充血性心力衰竭；重度充血性心力衰竭；与心力衰竭相关的器官损伤（例如肾损伤或衰竭、心脏瓣膜问题、心律问题和/或肝损伤）；因左室功能障碍引起的心力衰竭；射血分数正常的心力衰竭；心肌梗死后心血管死亡率；左室衰竭或左室功能障碍患者的心血管死亡率；左室衰竭；左室功能障碍；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的II级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的III级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的IV级心力衰竭；放射性核素心室造影LVEF<40%；超声心动图或心室对比血管造影LVEF≤35%；以及相关病症。

  公开号：

  WO2017214002A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基喹啉 生成 1-ethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Alkylation of 2- and 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones. DFT study on the regioselectivity
  作者：María S. Shmidt、Pau Arroyo Mañez、Carlos A. Stortz、Isabel A. Perillo、Daniel Vega、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.057

  日期：2017.1

  O-alkylated products. The behavior in basic medium of compounds 1 differs from the 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) isomers suggesting that the position of the carboxylate group determines the regioselectivity of the reaction. DFT calculations allow us to conclude that for 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones, the N-alkylation would be thermodynamically and kinetically favored. But for 2-alkoxycarbonyl-4-quinolinones

  摘要 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮(1) 与多种烷基化试剂在不同条件下反应，生成相应的O-烷基化产物。化合物 1 在碱性介质中的行为不同于 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) 异构体，表明羧酸根的位置决定了反应的区域选择性。DFT 计算使我们得出结论，对于 3-烷氧基羰基-4-喹啉酮，N-烷基化在热力学和动力学上都是有利的。但是对于 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮，环的 2-位侧链阻止了与连续杂原子的平面近似，从而导致更有利的 O-烷基化过渡态。O-烷基化产物的晶体结构由单晶 X 射线衍射测定。
• Utilization of Aromatic Denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted 1,4-Dihydroquinolin-4-one Derivatives
  作者：Stanislav Rádl、Iva Obadalová

  DOI：10.1135/cccc20040822

  日期：——

  Synthesis of 3-unsubstituted 1-alkyl- and 1-aryl-1,4-dihydroquinolin-4-ones from 2-nitroacetophenone via the corresponding 3-amino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ones and -but-2-en-1-ones by denitrocyclization reaction is described. The nucleophilic cyclization was achieved either by sodium hydride or potassium carbonate in DMF.

  通过相应的3-氨基-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和丁-2-烯-1-酮通过去硝环化反应从2-硝基苯乙酮合成3-未取代的1-烷基和1-芳基-1,4-二氢喹啉-4-酮。在DMF中，核苷亲核环化反应可以通过氢化钠或碳酸钾实现。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HEART FAILURE AND DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELLE-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2019113359A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to compounds of Formula (la) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure and related disorders thereto

  本发明涉及式（Ia）化合物及其药物组合物，其调节β-3肾上腺素受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭及相关疾病。

表征谱图