tert-butyl N-[(1S)-1-methylpent-4-ynyl]carbamate | 1349762-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-methylpent-4-ynyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-hex-5-yn-2-ylcarbamate；(S)-tert-butyl hex-5-yn-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-hex-5-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1349762-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: XVXNOWDWILDOQS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-methylpent-4-ynyl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of DS79932728: A Potent, Orally Available G9a/GLP Inhibitor for Treating β-Thalassemia and Sickle Cell Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00572
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(5-oxopentan-2-yl)carbamate 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.3 g的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-methylpent-4-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的串联苄基重氮酸酯与末端炔烃-丙二烯形成-迈克尔反应的偶联：在合成氧杂和氮杂环戊烷中的应用†

  摘要：

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。

  DOI：

  10.1039/c1ob06128c

文献信息

• Discovery of DS79932728: A Potent, Orally Available G9a/GLP Inhibitor for Treating β-Thalassemia and Sickle Cell Disease
  作者：Katsushi Katayama、Ken Ishii、Hideki Terashima、Eisuke Tsuda、Makoto Suzuki、Keiichi Yotsumoto、Kumiko Hiramoto、Isao Yasumatsu、Munefumi Torihata、Takashi Ishiyama、Tsuyoshi Muto、Takahiro Katagiri

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00572

  日期：2021.1.14
• Cu(i)-catalyzed tandem benzyldiazoester coupling with terminal alkyne–allene formation–Michael reaction: Application to the syntheses of oxa and azacycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Guniganti Balakishan

  DOI：10.1039/c1ob06128c

  日期：——

  A simple and practical procedure for the synthesis of aza- and oxacycles, which possess an array of stereogenic functionalities, is described. This protocol relies on tandem Cu-catalyzed coupling of suitably functionalized terminal alkyne with diazoester followed by isomerization and subsequent aza or oxa-Michael reaction, thus generating the required scaffold with high diastereoselectivity.

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。