1-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enol | 330151-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol；2-methyl-1-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 330151-26-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HHRVSZBZBOKLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 甲基环戊烯醇酮 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮与烯丙基铟试剂反应的研究；TMSC1作为启动子对区域选择性的影响

  摘要：

  系统地研究了在TMSC1存在下，α，β-烯键与烯丙基铟试剂反应的区域选择性。2-环己烯-1-酮，（R）-香芹酮，2-环庚烯-1-酮和查尔酮可产生高产率的1,4-加成产物，而2-环戊烯-1-酮，2-甲基环戊烯-1-酮，4，4-二甲基环己烯-1-酮和无环α，β-烯酮提供1，2-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01872-4

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones and a Tandem Asymmetric Allylation/Diastereoselective Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Jeung Gon Kim、Karen M. Waltz、Iliana F. Garcia、David Kwiatkowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja047758t

  日期：2004.10.1

  titanium tetraisopropoxide, BINOL, 2-propanol additive, and tetraallylstannane as allylating agent. A variety of ketone substrates, including acetophenone derivatives and alpha,beta-unsaturated cyclic enones, reacted to form tertiary homoallylic alcohols in good yields (67-99%) and with high levels of enantioselectivity (generally >80%). A novel one-pot enantioselective allylation/diastereoselective

  报道了一种简单的方法用于酮的催化不对称烯丙基化，利用四异丙醇钛、BINOL、2-丙醇添加剂和四烯丙基锡烷作为烯丙基化剂。各种酮底物，包括苯乙酮衍生物和 α,β-不饱和环烯酮，以良好的产率 (67-99%) 和高水平的对映选择性 (通常 >80%) 反应形成叔均烯丙醇。还引入了一种新型的一锅对映选择性烯丙基化/非对映选择性环氧化。因此，在烯丙基与共轭环烯酮的加成完成后，加入 1 当量的叔丁基氢过氧化物，随后烯丙基双键的定向环氧化得到具有高非对映选择性的环氧醇。
• In/InCl₃-Mediated 1,2-Addition of Allyl Group to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Hye Yeon Kim、Kyung Il Choi、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Jung Hoon Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-120020201

  日期：2003.6

  In/InCl3-mediated addition of allyl iodide to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds gave moderate to high yields of 1,2-addition products. The reactions covered acylic and cyclic alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Indium trichloride was effective for these Barbier-type allylation reactions.
• Studies on the reactions of α,β-enones with allyl indium reagent; effects of TMSCl as promoter on regioselectivity
  作者：Phil Ho Lee、Hyosoon Ahn、Kooyeon Lee、Sun-young Sung、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01872-4

  日期：2001.1

  Regioselectivity on the reactions of α,β-enones with allyl indium reagents in the presence of TMSCl was systematically studied. 2-Cyclohexen-1-one, (R)-carvone, 2-cyclohepten-1-one and chalcone produced 1,4-addition products in good yields, whereas 2-cyclopenten-1-one, 2-methylcyclopenten-1-one, 4,4-dimethylcyclohexen-1-one and acyclic α,β-enones afforded 1,2-addition products.

  系统地研究了在TMSC1存在下，α，β-烯键与烯丙基铟试剂反应的区域选择性。2-环己烯-1-酮，（R）-香芹酮，2-环庚烯-1-酮和查尔酮可产生高产率的1,4-加成产物，而2-环戊烯-1-酮，2-甲基环戊烯-1-酮，4，4-二甲基环己烯-1-酮和无环α，β-烯酮提供1，2-加成产物。