3-(allyloxy)-2-bromopyridine | 123552-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2-bromopyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-bromo-3-(2-propenyloxy)-；2-bromo-3-prop-2-enoxypyridine
• CAS: 123552-77-2
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: HHKXOIAWEZVDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-bromopyridine 在 甲酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Photoredox 催化可切换区域选择性 6-内或 5-外自由基环化

  摘要：

  在不引入底物预功能化的情况下，很难控制自由基环化的区域选择性以支持 6-内模式而不是其动力学上优选的 5-外模式。为了应对这一挑战，我们开发了一种简单的方法，用于将卤代N-杂环与侧链烯烃进行试剂控制的区域选择性自由基环化。自由基的产生发生在温和的光氧化还原条件下，区域选择性由氢原子转移 (HAT) 速率控制。利用极性匹配的基于硫醇的 HAT 试剂促进 5- exo的高度选择性形成环化产物。相反，限制 HAT 试剂 Hantzsch 酯 (HEH) 的溶解度会导致选择性地形成热力学有利的 6-内基产物。这通过最初的 5-外环化发生，所产生的烷基自由基中间体经历新基重排以形成 6-内产物。这种可切换催化策略的开发允许两种不同的反应模式形成 6-内切或 5-外切产物，从而产生稠合的N-杂芳环/饱和环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到3-(allyloxy)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基溴化物与氨气的无配体铜催化偶联

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201010

文献信息

• Photoreaction of 3-Allyloxy-2-pentamethyldisilanylpyridine
  作者：Myeong Shin Kim、Seung Ki Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3373

  日期：2014.11.20

  ortho-substituted phenylpentamethyldisilanes afforded the novel intramolecular photoproducts via silatriene intermediates. As part of our ongoing investigations for the organic synthesis of silicon-having heterocyclic compounds, we were, now, interested in the pyridine ring instead of the phenyl ring as an aromatic ring. And, we would like to report detailed photochemical investigations of 3-allyloxy-2-p

  众所周知，苯基二硅烷的光反应通过四种途径进行：1) 形成硅烯，Si=C，2) 通过 1,3-三甲基甲硅烷基自由基迁移形成硅三烯，3) 消除甲硅烷基，和 4)自从 Ishikawa 等人首次报道苯基五甲基二硅烷和（对甲苯基）五甲基二硅烷的光解以来，Si-Si 键在光激发状态下的亲核裂解。1975 年。然而，关于邻位取代的苯基五甲基二硅烷的光反应知之甚少。最近，我们发现各种邻位取代的苯基五甲基二硅烷的光反应通过硅三烯中间体提供了新型的分子内光产物。作为我们正在进行的含硅杂环化合物有机合成研究的一部分，我们现在，对吡啶环而不是苯环作为芳环感兴趣。并且，我们想报告 3-烯丙氧基-2-五甲基二硅烷基吡啶 2（（2-烯丙氧基苯基）五甲基二硅烷的氮杂类似物）的详细光化学研究，因为预计 2 通过新的中间体进行光反应会产生新的光产物。起始 3-烯丙氧基-2-五甲基二硅烷基吡啶 2 通过五甲基二硅烷基氯与 3
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2016012958A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as NAMPT inhibitors. wherein, ring A, L1, L2, X1, X2, X3, Z, R1, R2, R3, R4, R5, m, n, p and q have the meanings given in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a stereoisomer thereof.

  本发明提供了式(I)的4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为NAMPT抑制剂。其中，环A、L1、L2、X1、X2、X3、Z、R1、R2、R3、R4、R5、m、n、p和q在说明书中给出了它们的含义，以及它们的药用盐，在哺乳动物体内由于烟碱酸磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高而引起的疾病或紊乱的治疗和预防中有用。本发明还提供了所述化合物的制备以及包含至少一种取代的式(I)的4,5-二氢异噁唑衍生物或其药用盐或立体异构体的制药配方。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• Beta-amyloid protein production. secretion inhibitor
  申请人：Yasukouchi Takanori

  公开号：US20050234109A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Provided are novel compounds having an inhibitory activity against production or secretion of β-amyloid protein. They embrace compounds represented by the following formula (1): and capable of being replaced with a variety of substituents; and salts thereof, and solvates of any one of them.

  提供了一种新型化合物，具有抑制β-淀粉样蛋白产生或分泌的活性。它们包括由以下公式（1）表示的化合物：并且能够被各种取代基所替换；以及它们的盐和任何一个溶剂化物。
• Morpholine derivatives
  申请人：Kubota Hideki

  公开号：US20060241302A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Provided is a compound capable of inhibiting production or secretion of β amyloid protein. A compound represented by the following formula (1): (wherein, R 1 represents a heterocyclic group which may have a substituent, R 2 represents a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, R 3 represents a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, R 4 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and X represents —S—, —SO— or —SO 2 —); an N-oxide or S-oxide thereof; a salt thereof; or a solvate thereof; and a medicament containing any of them.

  提供了一种能够抑制β淀粉样蛋白产生或分泌的化合物。该化合物由以下公式（1）表示：（其中，R1代表可能具有取代基的杂环基团，R2代表可能具有取代基或杂环基团的环烃基团，R3代表可能具有取代基或杂环基团的环烃基团，R4代表氢原子或C1-6烷基基团，X代表—S—、—SO—或—SO2—）；其N-氧化物或S-氧化物；其盐；或其溶剂化物；以及含有任何一种的药物。