6-allyloxyquinoline | 7652-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-allyloxyquinoline
• 英文别名: 6-allyloxy-quinoline；6-Allyloxy-chinolin；Quinoline, 6-(2-propen-1-yloxy)-；6-prop-2-enoxyquinoline
• CAS: 7652-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WRUDSZHYRJKTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxyquinoline 在 AD-mix-α 、 sodium hydride 作用下， 以 对二甲苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(6-苄氧基-喹啉-5-基)-丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Novel pyridyl-fused 3-amino chroman derivatives with dual action at serotonin transporter and 5-HT1A receptor

  摘要：

  Structural modifications of the initial lead, 3-aminochroman (4), led to the identification of a novel series of pyridyl-fused amino chroman derivatives (5-8) and the structural isomers (9-12). The compounds described were evaluated for dual 5-HT transporter inhibitory and 5-HT1A receptor activities. The design strategy, synthesis, and in vitro biological characterization for these novel compounds are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.049
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-allyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE 3-AMINO CHROMAN DERIVATIVES
  [FR] AMINO-PYRANOQUINOLEINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET AGONISTES DE RECEPTEURS 5-HT1A

  摘要：

  揭示了喹啉3-氨基色苷衍生物和含有这种化合物的组合物。还揭示了使用喹啉3-氨基色苷衍生物和含有这种化合物的组合物来治疗血清素紊乱的方法。还揭示了制备喹啉3-氨基色苷衍生物的方法。

  公开号：

  WO2004099214A1

文献信息

• Ruthenium(IV)‐Catalyzed Isomerization of the CC Bond of<i>O</i>‐Allylic Substrates: A Theoretical and Experimental Study
  作者：Adrián Varela‐Álvarez、José A. Sordo、Estefanía Piedra、Noel Nebra、Victorio Cadierno、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201101131

  日期：2011.9.12

  carried out in aqueous medium. The new mechanistic proposal helped to develop a new experimental procedure for isomerization of allyl ethers to 1‐propenyl ethers under neutral aqueous conditions. This process is an unique example of efficient and selective catalytic isomerization of allyl ethers in aqueous medium.

  一般机制来合理化茹IV催化的所述CC键的异构化在ö建议使用烯丙基底物。在MPWB1K / 6-311 + G（d，p）+ SDD的理论水平上进行了支持该机制的计算。可以根据新机理解释在不同溶剂（水和THF）和不同pH条件（中性和碱性）下的所有实验观察结果。从预催化剂到催化剂的转化的理论分析导致了在不同介质中活性物种的结构鉴定。实验观察到的诱导期与为该过程计算的能垒的大小有关。如实验观察到的，催化循环的理论能量分布需要施加相对较高的温度。当在水性介质中进行反应时，水分子参与反应坐标是机械上必不可少的。新的机理建议有助于开发一种新的实验程序，用于在中性水溶液条件下将烯丙基醚异构化为1-丙烯基醚。该方法是烯丙基醚在水性介质中有效和选择性催化异构化的独特实例。
• Quinoline 3-amino chroman derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050004157A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Quinoline 3-amino chroman derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods for using the quinoline 3-amino chroman derivatives and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders are disclosed. Also disclosed are processes for preparing quinoline 3-amino chroman derivatives.

  本发明公开了喹啉3-氨基色基衍生物和含有这种化合物的组合物。公开了使用喹啉3-氨基色基衍生物和含有这种化合物的组合物治疗血清素失调的方法。还公开了制备喹啉3-氨基色基衍生物的方法。
• QUINOLINE 3-AMINO CHROMAN DERIVATIVES
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20070191417A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Quinoline 3-amino chroman derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods for using the quinoline 3-amino chroman derivatives and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders are disclosed. Also disclosed are processes for preparing quinoline 3-amino chroman derivatives.

  本文揭示了喹啉3-氨基色基衍生物和含有这种化合物的组合物。还揭示了利用喹啉3-氨基色基衍生物和含有这种化合物的组合物治疗血清素失调的方法。同时，还揭示了制备喹啉3-氨基色基衍生物的过程。
• Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138773A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Beim Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Agrarchemikalien werden Chinolinderivate der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyan, Alkyl, Alkoxy oder Acyl, R4, R, und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, X einen aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, welcher durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen oder durch Halogen substituiert sein kann, und Y Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, eine substituierte Aminogruppe, eine Ammoniogruppe, einen cycloaliphatischen Rest, einen heterocyclischen Rest, welcher unsubstituiert oder durch Alkyl mit bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, Phenyl, weiches unsubstituiert oder substituiert ist, Aryloxy, welches unsubstituiert oder substituiert ist, Benzyloxy, welches unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyloxy bedeuten, unter Einschluss ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe, oder Mittel, welche solche Derivate enthalten, eingesetzt. Es werden auch neue Chinolinderivate und ihre Herstellung beschrieben. worin R1, R2, R3, R4, R, und R6 die für Formel angegebenen Bedeutungen haben und M für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom steht, mit einer Verbindung der Formel III worin X und Y die für Formel l angegebenen Bedeutungen haben und Z für einen abspaltbaren Rest steht, umsetzt.

  在保护农作物免受农用化学品损害的过程中，可使用式中的喹啉衍生物 式中 R1、R2 和 R3 相互独立地为氢、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基或酰基、 R4、R 和 R 相互独立地为氢、卤素或烷基、 X 是脂肪族、饱和或不饱和、直链或支链烃基，具有 1 至 12 个碳原子，可被一个或多个杂原子打断或被卤素取代，以及 Y 是氢、卤素、羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、取代的氨基、氨基、环脂族基、未被取代或被最多 4 个碳原子的烷基取代的杂环基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基或酰氧基。 包括它们的酸加成盐和金属络合物，或含有这些衍生物的制剂。此外，还介绍了新的喹啉衍生物及其制备方法。 其中 R1、R2、R3、R4、R 和 R6 具有式中给出的含义，M 代表氢、碱金属或碱土金属原子，与式 III 的化合物配伍 其中 X 和 Y 具有式 I 所给的含义，Z 是可裂解基。
• Pene,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 586 - 594
  作者：Pene,C. et al.

  DOI：——

  日期：——