1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 41975-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-allyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-allyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；2-allyl-2-carbethoxycyclopentanone；2-Carbethoxy-2-allylcyclopentanone；ethyl 2-oxo-1-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 41975-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HMHXLPLTOMZUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到(3R,5R)-3-(iodomethyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲辅助的 β-酮酯的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了由钯双（膦）-硫脲复合物催化的 β-酮酯的对映选择性分子内脱羧烯丙基化。该程序不仅对β-酮酯有效，而且对β-酮酰胺有效。还建立了不对称脱羧烯丙基化的分子间变体。DFT 计算表明，外球机制对于 β-酮酯的脱羧烯丙基化是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590869

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• The remarkable catalytic activity of ultra-small free-CeO₂ nanoparticles in selective carbon–carbon bond formation reactions in water at room temperature
  作者：Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5nj00500k

  日期：——

  A simple and efficient protocol for selective bis-Michael addition and mono-allylation of active methylene compounds has been demonstrated using ultra-small size (∼5 nm) uncapped cerium oxide nanoparticles (free-CeO₂ NPs) as a reusable catalyst in water at room temperature.

  使用直径约5纳米的未帽化氧化铈纳米颗粒（自由CeO₂ NPs）作为可重复使用的催化剂，在室温下在水中展示了一种用于选择性双Michael加成和单烯丙基化活性亚甲基化合物的简单高效协议。
• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Carbazole and cyclopentaindole derivatives to treat infection with Hepatitis C virus
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20060063821A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention is directed to a method of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising contacting the mammal with an effective amount of a compound of the formula: wherein substitutions at R 1 -R 13 , m and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及一种治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括将哺乳动物与式中的化合物的有效量接触： 其中R1-R13、m和Y的取代如规范中所述。