(R)-ethyl-t-butyl 3-hydroxyglutarate | 128237-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl-t-butyl 3-hydroxyglutarate
• 英文别名: 1-tert-butyl 5-ethyl 3-hydroxypentanedioate；1-Tert-butyl 5-ethyl (3R)-3-hydroxypentanedioate；5-O-tert-butyl 1-O-ethyl (3R)-3-hydroxypentanedioate
• CAS: 128237-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: FPBJFAVNPRGOQA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317℃
• 密度：
  1.080
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl-t-butyl 3-hydroxyglutarate 在 Esterase 30 000 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 以90%的产率得到(3R)-3-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, Julieta; Braun, Jacques; Goffic, Francois Le, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 315 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-乙氧基-3-羟基-5-氧代戊酸 、 叔丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.5%的产率得到(R)-ethyl-t-butyl 3-hydroxyglutarate
  参考文献：
  名称：

  키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法，更详细地说，涉及一种手性中间体，可在没有危险反应步骤的情况下，通过温和简便的方法高产率高纯度地制备用于HMG-CoA还原酶抑制剂即他汀化合物的手性中间体，并且可以经济地大规模生产高纯度的他汀化合物，该方法涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法。

  公开号：

  KR20160120532A

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives: A Study of Unconventional Solvent and Substituent Effects
  作者：Wanfang Li、Xiaoming Tao、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Li、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202614

  日期：2012.12.14

  5‐tricarbonyl substrates in the tested solvents. The C‐2 and C‐4 substituents had notable but irregular influence on the reactivity and enantioselectivity of the reactions. More pronounced solvent effects were observed: the ee values increased from around 20 % in EtOH or THF to 90 % in acetone. Inversion of the product configuration was observed when the solvent was changed from EtOH to THF or acetone

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。
• US7964748B2
  申请人：——

  公开号：US7964748B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• 키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법
  申请人：LIM, Kwang Min 임광민(420020136861)

  公开号：KR20160120532A

  公开（公告）日：2016-10-18

  본 발명은 키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 HMG-CoA 환원저해제인 스타틴 화합물의 제조에 사용될 수 있는 키랄 중간체를 위험한 반응단계 없이 온화하고 간단한 방법으로 고수율 및 고순도로 제조할 수 있으며, 고순도의 스타틴 화합물을 경제적으로 상업적 규모로 제조할 수 있는키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法，更详细地说，涉及一种手性中间体，可在没有危险反应步骤的情况下，通过温和简便的方法高产率高纯度地制备用于HMG-CoA还原酶抑制剂即他汀化合物的手性中间体，并且可以经济地大规模生产高纯度的他汀化合物，该方法涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法。
• Monteiro, Julieta; Braun, Jacques; Goffic, Francois Le, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 315 - 319
  作者：Monteiro, Julieta、Braun, Jacques、Goffic, Francois Le

  DOI：——

  日期：——