(3S)-5-乙氧基-3-羟基-5-氧代戊酸 | 95310-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-5-乙氧基-3-羟基-5-氧代戊酸
• 英文名称: (3S)-5-ethoxy-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (S)-3-hydroxyglutaric acid ethyl monoester；(S)-5-ethoxy-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid；(S)-ethyl hydrogen-3-hydroxyglutarate；ethyl (S)-3-hydroxyglutarate；(S)-3-Hydroxyglutarate ethyl
• CAS: 95310-87-5
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: OEJAZOGPPRWZKM-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-乙氧基-3-羟基-5-氧代戊酸 在 Esterase 30 000 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (3R)-3-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, Julieta; Braun, Jacques; Goffic, Francois Le, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 315 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-5-乙氧基-3-羟基-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过生化方法的双功能手性合成子。5.制备（S）-3-羟基戊二酸氢乙酯，是（R）-4-氨基-3-羟基丁酸和L-肉碱的关键中间体。

  摘要：

  3-羟基戊二酸二乙酯的微生物对映选择性水解得到（S）-3-羟基戊二酸氢乙酯，分别通过Curtius和Hunsdiecker重排将其转化为（R）-4-氨基-3-羟基丁酸和L-肉碱。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81572-0

文献信息

• 키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법
  申请人：LIM, Kwang Min 임광민(420020136861)

  公开号：KR20160120532A

  公开（公告）日：2016-10-18

  본 발명은 키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 HMG-CoA 환원저해제인 스타틴 화합물의 제조에 사용될 수 있는 키랄 중간체를 위험한 반응단계 없이 온화하고 간단한 방법으로 고수율 및 고순도로 제조할 수 있으며, 고순도의 스타틴 화합물을 경제적으로 상업적 규모로 제조할 수 있는키랄 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 HMG-CoA 환원저해제의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法，更详细地说，涉及一种手性中间体，可在没有危险反应步骤的情况下，通过温和简便的方法高产率高纯度地制备用于HMG-CoA还原酶抑制剂即他汀化合物的手性中间体，并且可以经济地大规模生产高纯度的他汀化合物，该方法涉及手性化合物的制备方法以及用于HMG-CoA还原酶抑制剂的制备方法。
• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。
• Integrated Biocatalysis in Multistep Drug Synthesis without Intermediate Isolation: A de Novo Approach toward a Rosuvastatin Key Building Block
  作者：Richard Metzner、Werner Hummel、Frank Wetterich、Burghard König、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00057

  日期：2015.6.19

  preparation of a key building block for the active pharmaceutical ingredient rosuvastatin, one of the “top 5 blockbuster drugs” with a worldwide market value of 6.25 billion USD in 2012, via a seven-step synthesis without isolation of intermediates and with incorporation of two highly efficient biotransformations. This chemoenzymatic process reaches excellent space-time yields by using high substrate concentrations

  在这项贡献中，我们报告了化学酶法制备活性药物成分瑞舒伐他汀的关键组成部分，瑞舒伐他汀是2012年全球市场价值62.5亿美元的“前五名重磅炸弹药物”之一，通过七步合成法进行了分离中间体，并结合了两种高效的生物转化方法。通过使用高浓度的底物（每升几百克），该化学酶促过程达到了极好的时空产率，强调了生物催化在与药物合成相关的工业过程中的潜力，以及酶化学与经典有机合成的相容性。
• Process for preparing intermediates of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090076271A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to intermediates of rosuvastatin and processes for the production thereof.

  本发明涉及罗伐司汀的中间体及其生产工艺。
• Rosuvastatin intermediates and process for the preparation of rosuvastatin
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090076292A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided are intermediates and process for the preparation of statins, preferably rosuvastatin.

  提供了制备他汀类药物（最好是罗伊司他）的中间体和过程。