allyl 4-hydroxybutanoate | 285982-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 4-hydroxybutanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-hydroxybutanoate
• CAS: 285982-03-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NXCZBFQSQOVERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 prop-2-enyl 3-[5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-溴丙烯 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到allyl 4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Doubly Locked 5Zs15Za-Biliverdin Derivatives and Their Unique Spectral Behavior

  摘要：

  为了研究细菌色素中发色团的立体化学和功能，我们合成了双锁定 5Zs15Za-Biliverdin (BV) 衍生物。紫外-可见光谱观察到了双锁定 5Zs15Za-BV 衍生物的独特光谱特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.602

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• Safe Removal of the Allyl Protecting Groups of Allyl Esters using a Recyclable, Low-Leaching and Ligand-Free Palladium Nanoparticle Catalyst
  作者：Koji Takagi、Hayato Fukuda、Satoshi Shuto、Akira Otaka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/adsc.201500055

  日期：2015.6.15

  A safe, facile and low‐leaching (up to 0.04 ppm) method has been developed for the removal of allyl, prenyl and benzyl protecting groups from the corresponding esters, using a sulfur‐modified gold‐supported palladium (SAPd) nanoparticle catalyst, which is known to be non‐flammable. The catalyst itself was found to be recyclable and the reaction appeared to proceed on the surface of the SAPd.

  已开发出一种安全，便捷且低浸出（高达0.04 ppm）的方法，该方法使用硫修饰的金负载钯（SAPd）纳米颗粒催化剂从相应的酯中去除烯丙基，异戊二烯基和苄基保护基。已知是不易燃的。发现催化剂本身是可再循环的，并且反应似乎在SAPd的表面上进行。
• Towards mechanically linked polyrotaxanes by sequential deprotection–coupling steps of bifunctional rotaxanes
  作者：Michel P. L. Werts、Maarten van den Boogaard、Georges Hadziioannou、Gerasimos M. Tsivgoulis

  DOI：10.1039/a900914k

  日期：——

  The monomer rotaxane 13, bearing two protected functional groups, is used to obtain a dimer, following a new approach of sequential deprotection–coupling steps which can lead to mechanically linked polyrotaxanes.

  单体旋转烷（rotaxane）13，含有两个保护的功能团，用于获取一个二聚体，采用一种新的顺序去保护-耦合步骤的方法，这可以导致机械连接的聚旋转烷（polyrotaxanes）的形成。
• [EN] CLEAVABLE LINKER FOR PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] LIEUR CLIVABLE POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020030663A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a new building block for peptide synthesis, which introduces a cleavage site that can be used to generate cleavable fragments subsequent to a peptide sequence.

  本发明提供了一种新的肽合成建筑块，引入了一个可用于在肽序列之后生成可裂解片段的裂解位点。
• METHOD FOR PRODUCING AN ALKYL 3-HYDROXYBUTYRATE
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US20150038734A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A method for making an alkyl 3-hydroxybutyrate is provided. The method can include reacting an alkyl alcohol with diketene to form an alkyl acetoacetate and then hydrogenating the alkyl acetoacetate to form the alkyl 3-hydroxybutyrate. The method of the present invention may also include separating one or more impurities an alkyl acetoacetate stream and subjecting the purified acetoacetate mixture to hydrogenation to form the alkyl 3-hydroxybutyrate. Methods of the present invention can be carried out on a lab, pilot, or commercial scale.

  提供了一种制备烷基3-羟基丁酸酯的方法。该方法可以包括将烷基醇与二羰基乙烯反应以形成烷基乙酰乙酸酯，然后加氢烷基乙酰乙酸酯以形成烷基3-羟基丁酸酯。本发明的方法还可以包括从烷基乙酰乙酸酯流中分离一种或多种杂质，并将纯化后的乙酰乙酸酯混合物进行加氢以形成烷基3-羟基丁酸酯。本发明的方法可以在实验室、中试或商业规模上进行。