(Z)-1-acetyl-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 113296-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-6-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 113296-75-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₉
• 分子量: 542.586
• InChiKey: QVHCDQLNIRHUJF-GRSHGNNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  758.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (Z)-4-benzyl-6-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (Z)-1-acetyl-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Hidekazu Yamato、Kazunao Masubuchi、Madoka Nakamura

  DOI：10.1021/jo00253a022

  日期：1988.9
• A Promising Cyclization of the 3-Arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinedione to Construct Tricyclic Lactam as an Intermediate to Saframycin Synthesis
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Madoka Nakamura、Koreharu Ogata、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.3987/r-1987-07-1765

  日期：——
• Synthetic Studies on Saframycin Anibiotics: An Improved Synthesis of Tricyclic Lactam Intermediate and Construction of the Core Ring System of Saframycin A
  作者：Naoki Saito、Shinya Kimura、Shintaro Kawai、Masayuki Azuma、Yu-ichi Koizumi、Masashi Yokoya、Yoshifumi Umehara

  DOI：10.3987/com-14-s(k)24

  日期：——

  An improved synthesis of the tricyclic lactam intermediate of saframycin antibiotics and the construction of the core ring system having a cyano group at C-21 position were presented.(1) The stereochemistry of several key intermediates was determined by X-ray crystallographic analysis.
• SAITO, NAOKI;YAMAUCHI, REIKO;NISHIOKA, HIROYASU;IDA, SATOKO;KUBO, AKINORI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5391-5395
  作者：SAITO, NAOKI、YAMAUCHI, REIKO、NISHIOKA, HIROYASU、IDA, SATOKO、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;NAKAMURA, MADOKA;OGATA, KOREHARU;SAKAI, SHIN-I+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1765-1770
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、NAKAMURA, MADOKA、OGATA, KOREHARU、SAKAI, SHIN-I+

  DOI：——

  日期：——