benzazepinopyrrolinedione | 89413-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: benzazepinopyrrolinedione
• 英文别名: Methyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate；methyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 89413-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: UCAGSXSIWORQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzazepinopyrrolinedione 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 3-乙基戊烷-3-硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 米吡氯铵 、 sodium hydride 、 tetrabutylammonium borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,20R)-20-hydroxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzodiazepine-1-thione 在 potassium n-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzazepinopyrrolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Takeshi Ohshima、Satomi Kaneuchi、Masami Murata、Fumiyuki Kiuchi、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.33.3574

  日期：——

  This stereo-controlled total synthesis of the title alkaloids, both in racemic form, is the first synthesis of the naturally occurring homoerythrinan alkaloids.

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 49 - 52
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。