(3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene | 724705-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
• 英文别名: benzyl allyl[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]carbamate；benzyl N-prop-2-enyl-N-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 724705-47-9
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₅
• 分子量: 591.747
• InChiKey: LUKRIRNCAVRJMG-KESADLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-azepane
  参考文献：
  名称：

  模仿单糖的取代氮杂环庚烷的第一个合成：一类新的强力糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  七元环亚氨基醛糖醇的第一个实例的合成，是由d-阿拉伯糖在10个步骤中使用受保护的N-烯丙基氨基己烯醇是关键步骤。尽管（2R，3R，4R）-2-羟甲基-3,4-二羟基-阿扎庚烷10是一种七叶草胺的环类似物，是糖苷酶的弱抑制剂，但（2R，3R，4R，5S，6S ）-2-羟甲基-3,4,5,6-四羟基-氮杂环庚烷9尽管具有D-葡萄糖的相对构型，但仍在低微摩尔范围（Ki = 2.2μM）下选择性抑制生咖啡豆α-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1039/b402542c
• 作为产物：
  描述：

  methyl α,β-L-xylofuranoside 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438

文献信息

• 一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN116041308A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。