2-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]isoindoline-1,3-dione | 203112-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 203112-67-8
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₅
• 分子量: 547.651
• InChiKey: DITYZQNGWBJRKK-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  “杂糖”作为新的潜在糖苷酶抑制剂。D-阿拉伯糖的合成方法

  摘要：

  在正在进行的糖苷酶抑制剂研究项目的框架内，我们对“杂糖”的合成感兴趣，即在环中带有硫或氮的糖类似物。乙二醇2因其在糖化学中的应用，特别是在糖基转移方面的应用而众所周知。3通过与酶的缓慢化学反应，它们也被称为糖苷酶抑制剂。最近，外糖作为一种新的糖类4出现，它作为糖苷酶抑制剂也表现出令人关注的特征，而且还作为糖模拟物的前体，例如C-糖苷。5我们已经对相关的杂糖进行了研究：这类化合物之所以令人关注，是因为它们在异头中心和可能的电荷位点结合了平面几何形状-已知这两种元素对于模仿酶促糖苷水解过程的过渡态都很重要。6

  DOI：

  10.1080/07328300008544106

文献信息

• Stereoselective synthesis of arabinose-derived phosphonates
  作者：Claire Bouix、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10723-7

  日期：1998.2

  A short, stereoselective synthesis of three new azasugar-derived phosphonates is described. The new compounds are versatile intermediates for the synthesis of glycosyltransferase inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.