5-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 78181-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 78181-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅
• 分子量: 282.68
• InChiKey: BVBBFGPYCFFONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-91 °C (decomp)
• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (Z)-3-(4-chloroanilino)-2-(2-chlorobenzoyl)-N-(3-methylbutan-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 邻氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v

文献信息

• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp Derk J.

  公开号：US20080064748A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to substituted enaminones of Formula I and their derivatives and the discovery that these compounds modulate the effect of γ-aminobutyric acid (GABA) on the GABA A receptor complex in a therapeutically relevant fashion and may be used to ameliorate CNS disorders amenable to modulation of the GABA A receptor complex.

  本发明涉及式I的取代烯氨酮及其衍生物，以及发现这些化合物以治疗相关的方式调节γ-氨基丁酸（GABA）对GABAA受体复合物的作用，并可用于改善可通过调节GABAA受体复合物来治疗的中枢神经系统疾病。
• [EN] SUBSTITUTED ENAMINONES, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] ENAMINONES SUBSTITUES, LEURS DERIVES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005108347A3

  公开（公告）日：2006-07-06
• EP1742904A4
  申请人：——

  公开号：EP1742904A4

  公开（公告）日：2007-04-18
• SUBSTITUTED ENAMINONES, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1742904A2

  公开（公告）日：2007-01-17
• US7825278B2
  申请人：——

  公开号：US7825278B2

  公开（公告）日：2010-11-02