5-((2E,4Z)-5-bromopentan-2,4-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1338823-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((2E,4Z)-5-bromopentan-2,4-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1338823-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: OXMYHXWCTRKPGE-YDCWOTKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  360.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2E,4Z)-5-bromopentan-2,4-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.59h， 生成 5-((2E,4Z)-5-bromopentan-2,4-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e

文献信息

• A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation
  作者：Pallavi Sharma、Dougal J. Ritson、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c1cc13949e

  日期：——

  A synthetic approach towards the structurally complex dimer, kingianin A is reported. The strategy involved a cascade of complexity generating reactions, inspired through biosynthetic speculation. A concise protecting group free synthesis of the proposed monomeric precursor pre-kingianin A has been achieved using a tandem Stille cross-coupling reaction and electrocyclisation process. However, preliminary studies of the key dimerisation reaction have been conducted, which indicate that the process is not spontaneous, raising questions as to the origin of this complex natural product.

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。