2-(4-chlorophenyl)-4-oxazoleacetic acid | 22086-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-oxazoleacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlorphenyl)-4-oxazolessigsaeure；[2-(4-chloro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid；2-[2-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 22086-88-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD11587874
• 分子量: 237.642
• InChiKey: MCSIVMBXRSMJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁胺 、 2-(4-chlorophenyl)-4-oxazoleacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N,N-di-n-butyl-2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-oxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有降血脂活性的5-烷基-4-恶唑乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列 5-烷基-4-恶唑乙酸的 2-芳基和 2-烷基衍生物，并测试了其降血脂活性。其中，5-异丙基-2-(4-氟苯基)-4-恶唑乙酸酯表现出有效的活性，比氯贝特[2-(4-氯苯氧基)异丁酸乙酯]活性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4435

文献信息

• SEKI, MASAHIKO;MORIYA, TAMON;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, KOHKI;MORI, TETS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4435-4440
  作者：SEKI, MASAHIKO、MORIYA, TAMON、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, KOHKI、MORI, TETS+

  DOI：——

  日期：——