methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-nitrophenyl)-L-cysteinate | 78640-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-nitrophenyl)-L-cysteinate
• 英文别名: N-BOC-S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 78640-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: BOOBZJFGAKVPND-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-nitrophenyl)-L-cysteinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 生成 S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylsulfoxide enzyme inhibitors

  摘要：

  具有潜在烯丙基固定在硫上的有机亚砜是酶抑制剂，属于自杀或K.sub.cat类型。

  公开号：

  US04332813A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-nitrophenyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。
• C−S Cross‐Coupling of Aryldiazonium Salts with Thiols Mediated by Gold
  作者：Alejandra Caballero‐Muñoz、Miguel Rosas‐Ortega、Howard Díaz‐Salazar、Susana Porcel

  DOI：10.1002/ejoc.202300203

  日期：2023.8.7

  A gold mediated C−S cross-coupling of aryldiazonium salts with thiols is described. The relevance of the protocol is the use of the readily available and simple gold complex Me2SAuCl. The reaction proceeds under soft conditions and has a broad scope in both the diazonium salt and the thiol.

  描述了金介导的芳基重氮盐与硫醇的 C−S 交叉偶联。该协议的相关性是使用容易获得且简单的金络合物 Me 2 SAuCl。该反应在温和的条件下进行，并且在重氮盐和硫醇中都有较宽的范围。
• C-S coupling with nitro group as leaving group via simple inorganic salt catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.012

  日期：2020.1

  An efficient and practical synthetic protocol to synthesize nonsymmetrical aryl thioethers by nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of nitroarenes by thiols with potassium phosphate as the catalyst is described. Various moderate to strong electron-withdrawing functional groups are tolerated by the system to provide thioethers in a good to excellent yields. We also showed that the present method allows access to 3 drug examples in a short reaction time. Finally, mechanistic studies suggest that the reaction may form the classic Meisenheimer complex through a two-step addition elimination mechanism. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.