6-chloro-2-oxapregna-4,6,16-triene-3,20-dione | 124530-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-oxapregna-4,6,16-triene-3,20-dione
• 英文别名: (3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-9a,11a-dimethyl-3a,3b,9,9b,10,11-hexahydro-3H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 124530-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量: 346.854
• InChiKey: OKBCBMUKWOIRLF-NUMGJEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-oxapregna-4,6,16-triene-3,20-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.3%的产率得到6-chloro-16α,17-epoxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870
• 作为产物：
  描述：

  奥沙特隆 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 336.0h， 以83.9%的产率得到6-chloro-2-oxapregna-4,6,16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870

文献信息

• 15-oxosteroid compound and process for producing the same
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10815268B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Provided is a process for producing a compound, which has an oxo group specifically introduced on the 15-position of a steroid skeleton and which is useful as an intermediate, with a high yield without complicated steps. A compound represented by the formula (2) is allowed to react with an oxidant (e.g., a hypervalent iodine compound) and a co-oxidant (e.g., a peroxide) to produce a 15-oxosteroid compound represented by the formula (1), which is useful as an intermediate: wherein R1 to R3 are the same or different and each represent a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, or a haloalkoxy group, R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group, R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or a sulfonyl group, X represents an oxygen atom (O) or a methylene group (CH2).

  本发明提供了一种化合物的生产工艺，该化合物在甾体骨架的 15 位上特别引入了一个氧代基团，可用作中间体，产量高，无需复杂步骤。让式 (2) 所代表的化合物与氧化剂（如高价碘化合物）和助氧化剂（如过氧化物）反应，生成式 (1) 所代表的 15-氧甾体化合物，该化合物可用作中间体： 其中 R1 至 R3 相同或不同，各自代表卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，R4 代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、酰基、R5 代表氢原子、烷基或酰基，R6 代表氢原子、烷基、酰基或磺酰基，X 代表氧原子 (O) 或亚甲基 (CH2)。