1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene | 28764-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene
• 英文别名: N-o-Nitro-phenyl-N'-phenylsulfonyldiazen；N-p-Nitro-phenyl-N'-phenylsulfonyldiazen；N'-Benzolsulfonyl-N-<4-nitro-phenyl>-diimid；benzenesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazene；N'-Benzolsulfonyl-N-(4-nitro-phenyl)-diimid；Benzolsulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazen；4-Nitro-benzol-diazophenylsulfon-(1)；N-(4-nitrophenyl)iminobenzenesulfonamide
• CAS: 28764-83-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: WDKOWQAQZDVLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene 以 甲醇 为溶剂， 生成 <2,2-dimethyl-5-(p-nitrophenyl)-1-pyrrolidinyl>oxy radical
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物光化学分解中 5,5-二甲基吡咯烷 1-氧化物 (DMPO) 自旋加合物的 ESR 参数

  摘要：

  报告了 5,5-二甲基吡咯烷 1-氧化物自旋加合物的分裂常数和 g 值，该加合物具有取代的 Ph·、NaSO3·、PhS2· 等自由基，这些自由基在偶氮化合物在各种溶剂中的光化学分解中观察到。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290421
• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 、 苯亚磺酸 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的两相电化学生成：在电生成的铜催化的桑德迈尔反应中的应用。

  摘要：

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02013

文献信息

• v.Pechmann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 856
  作者：v.Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• Huenig; Boes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 28,42, 43
  作者：Huenig、Boes

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Singer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 314
  作者：Hantzsch、Singer

  DOI：——

  日期：——
• Neplyuev,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 843 - 848
  作者：Neplyuev,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。