[2-(4-fluoro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid | 22091-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-fluoro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorphenyl)-4-oxazolessigsaeure；2-[2-(4-Fluorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 22091-43-6
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• mdl: MFCD11587873
• 分子量: 221.188
• InChiKey: NSXNTASTGRAOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163°C (Dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁胺 、 [2-(4-fluoro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到N,N-di-n-butyl-2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-fluoro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到[2-(4-fluoro-phenyl)-oxazol-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetic Acid Aldose Reductase Inhibitors Bearing a Five-Membered Heterocyclic Core with Potent Topical Activity in a Visual Impairment Rat Model

  摘要：

  A number of 1,2,4-oxadiazol-5-yl-acetic acids and oxazol-4-yl-acetic acids were synthesized and tested for their ability to inhibit aldose reductase (ALR2). The oxadiazole derivatives, 7c, 7f, 7i, and 8h, 8i, proved to be the most active compounds, exhibiting inhibitory levels in the submicromolar range. In this series, the phenyl group turned out to be the preferred substitution pattern, as its lengthening to a benzyl moiety determined a general reduction of the inhibitory potency. The lead compound, 2-[3-(4-methoxyphenyl)1,2,4-oxadiazol-5-yl] acetic acid, 7c, showed an excellent in vivo activity, proving to prevent cataract development in severely galactosemic rats when administered as an eye-drop solution in the precorneal region of the animals. Computational studies on the ALR2 inhibitors were performed to rationalize the structure-activity relationships observed and to provide the basis for further structure-guided design of novel ALR2 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm701613h