3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 33512-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile；3-(4-chloro-phenyl)-oxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 33512-03-7
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: TXPQLTJOGXSVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到对氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives

  摘要：

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26562
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 芘-1,6-二酮 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  yr酮作为通用的光催化剂，可在可见光下原位生成过氧化氢进行氧化反应。

  摘要：

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9gc03152a

文献信息

• Simple syntheses of hydroxamic acids and their conversion into α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Saı̈d Boukhris、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00228-8

  日期：2000.4

  The nucleophilic ring opening of gem-dicyanoepoxides by LiBr or Li2NiBr4, in the presence of hydroxylamine derivatives leads to new α-halo hydroxamic acids. These compounds has been used in the synthesis of α-functionalized hydroxamic acids, α-hydroxy and α-amino acids in good yields.

  在羟基胺衍生物的存在下，LiBr或Li 2 NiBr 4对宝石-二氰基环氧化合物的亲核开环会导致新的α-卤代异羟肟酸。这些化合物已经以良好的产率用于合成α-官能化的异羟肟酸，α-羟基和α-氨基酸。
• Experimental and theoretical study of the [3 + 2] cycloaddition of carbonyl ylides with alkynes
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Samira Hamza-Reguig、Aïcha Derdour、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob26442k

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition reaction between carbonyl ylides generated from epoxides and alkynes (phenylacetylene, methyl propiolate, methyl but-2-ynoate and methyl 3-phenylpropiolate) to give substituted 2,5-dihydrofurans was investigated. The effect of indium(III) chloride on the outcome of the reaction was studied in the case of phenylacetylene and methyl propiolate. The thermal reaction between the

  环氧化物和炔烃生成的羰基化合物之间的[3 + 2]环加成反应（苯乙炔， 丙酸甲酯， 丁-2-酸甲酯 和 3-苯基丙酸甲酯）得到取代的2，5-二氢呋喃。的效果氯化铟（III） 在以下情况下研究了反应的结果 苯乙炔 和 丙酸甲酯。来自2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷的羰基叶立德与两者之间的热反应丙酸甲酯 和 丁-2-酸甲酯 为了解释观察到的反应性和区域选择性，理论上使用DFT方法进行了研究。
• Chemoenzymatic Synthesis of α-­Cyano Epoxides by a Tandem-­Knoevenagel-Epoxidation Reaction
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201501501

  日期：2016.3

  The lipase‐mediated efficient synthesis of α‐cyano epoxides through a tandem‐Knoevenagel–epoxidation reaction is described for the first time. Besides providing a green, mild, and convenient method for the synthesis of α‐cyano epoxides, this work also extends the applicability of lipase in organic synthesis.

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Tricyclic Pyridine Derivatives with High Affinity to the Central Benzodiazepine Receptor
  作者：Ulf Fischer、Hanns Möhler、Fernand Schneider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19900730402

  日期：1990.6.20

  Novel tricyclic heterocycles were prepared and evaluated for their affinity to the central benzodiazepine receptor. The most potent compounds with IC50's in the nanomolar range were; found among thienoquinolizines and benzo[a]quinolizines (cf. Tables 2–5). The central ring of the tricyclic ring system may be partially unsaturated (cf. Tables 2 and 4) or fully unsaturated (cf. Tables 3 and 5) without

  制备新的三环杂环并评估其对中央苯并二氮杂receptor受体的亲和力。IC 50在纳摩尔范围内的最有效化合物为：在噻吩并喹啉和苯并[ a ]喹啉中发现（参见表2-5）。三环系统的中心环可以是部分不饱和的（参见表2和4）或完全不饱和的（参见表3和5），而不会丧失对受体的高亲和力。吡啶酮环中酯基的位置对于良好结合至关重要（参见表1和2）。）。它可以被各种官能团取代，例如酰胺，氨基甲酸烷基酯，烷基和羟烷基（参见表2-5）。在苯并[ a ]喹啉衍生物中，将卤素原子从C（10）移至C（9）会导致与苯并二氮杂receptor受体的亲和力完全丧失（请参阅表4）。