2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride | 325145-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[[26,27,28-tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
• CAS: 325145-45-7
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₄O₈
• 分子量: 730.426
• InChiKey: MTJKRGWXAPDPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride 在 吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207

文献信息

• Membrane-active calixarenes: toward ‘gating’ transmembrane anion transport
  作者：Oluyomi A. Okunola、Jennifer L. Seganish、Kevan J. Salimian、Peter Y. Zavalij、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.124

  日期：2007.10

  develop calixarene amides as transmembrane anion transporters. We report on the transport of Cl− anions across phospholipid membranes as mediated by some lipophilic calixarenes, all fixed in the cone conformation. We present significant findings regarding use of these calixarenes as transmembrane Cl− transporters: (1) the cone conformer cone-H 2a, like its 1,3-alt and paco isomers, transports Cl− across

  本文介绍了开发杯盖芳烃酰胺作为跨膜阴离子转运蛋白的正在进行的努力。我们对氯的运输报告-跨磷脂膜阴离子一些亲脂性杯芳烃经调解，都固定在锥形构象。我们关于使用这些杯芳烃作为跨膜的Cl本显著发现-转运：（1）将锥形构象异构体锥-H 2a中，就像它的1,3- ALT和帕异构体，运输氯-跨脂质体膜; （2）杯芳烃（构象帕科-H 1 VS锥-H图2a）是用于调节氯重要-运输费；（3）上的杯芳烃的上缘的取代模式是至关重要的氯-传输功能; （4）杯芳烃的四个臂中的至少一个可以不被修饰而不会失去功能，从而能够开发出pH敏感的阴离子转运蛋白（TAC-OH 3）。鉴于有兴趣通过外部刺激控制合成离子转运蛋白的活性，这一最后发现是有用的。
• Compounds having aromatic rings and side-chain amide-functionality and a method for transporting monovalent anions across biological membranes using the same
  申请人：Davis T. Jeffery

  公开号：US20050009921A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A compound containing at least two aromatic rings covalently bonded together, with each aromatic ring containing at least one oxyacetamide-based side chain, the compound being capable of forming a chloride ion channel across a lipid bilayer, and transporting chloride ion across the lipid bilayer.

  含有至少两个芳香环的化合物，这些芳香环以共价键结合在一起，每个芳香环至少含有一个氧乙酰胺基侧链，该化合物能够在脂质双分子层上形成氯离子通道，并在脂质双分子层上运输氯离子。
• Synthesis of Lower Rim Polyhydroxylated Calix[4]arenes
  作者：Margarita Segura、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1055/s-2001-18065

  日期：——

  Synthesis of Lower Rim Polyhydroxylated Calix[4]arenes Ma g rita Segura,a Francesco Sansone,b Alessandro Casnati,b Rocco Ungaro*b a Departamento de Quimica Organica, Facultad de Ciencias, Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, 28049, Madrid, Spain b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell’Università, Parco Area delle Scienze 17/A, 43100, Parma, Italy Fax [phone]; E-mail: ungaro@unipr

  下缘多羟基化杯[4]芳烃的合成 Mag rita Segura,a Francesco Sansone,b Alessandro Casnati,b Rocco Ungaro*ba Departamento de Quimica Organica, Facultad de Ciencias, Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, 28049, 马德里, 西班牙 b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17/A, 43100, Parma, Italy 传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 2001 年 6 月 25 日收到；2001 年 8 月 6 日修订
• Roles of both amines and acid in supramolecular hydrogel formation of tetracarboxyl acid-appended calix[4]arene gelator
  作者：Heekyoung Choi、Ji Ha Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/c5ra00685f

  日期：——

  A tetracarboxylic acid-appended calix[4]arene derivative 1 which were insoluble in water could form a supramolecular hydrogel upon addition of both amines and HCl.

  一种四羧基酸基化的杯[4]芳烃衍生物1，它在水中不溶，但在加入胺和盐酸时能形成超分子水凝胶。
• Control of the rheological properties of clay nanosheet hydrogels with a guanidinium-attached calix[4]arene binder
  作者：Ji Ha Lee、Chaelin Kim、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/c5cc06024a

  日期：——

  The CNS hydrogels prepared by combining calix[4]arene1with dispersed CNS surrounded with ASSP showed an enhancement of mechanical properties such as viscosity and elasticity.

  通过将卡利克斯[4]芳烃与被ASSP包围的分散的中性纤维结合制备的CNS水凝胶显示出粘度和弹性等机械性能的增强。