4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 55776-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-hydroxy-3,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 55776-84-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QKAROAZFGWZOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-环己烯-1-酮,4-羟基-3,4,5-三甲基-,(4R,5S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的亲核加成。控制亲核试剂对 4-氧化烯酮的位点和面攻击

  摘要：

  Les auteurs ont Demontre qu'un haut degre de regioselectivite et destereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les addeds 亲核试剂

  DOI：

  10.1021/ja00219a079
• 作为产物：
  描述：

  Tripropyl-(3,4,5-trimethyl-phenoxy)-silane 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  McKillop, Alexander; McLaren, Lee; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2047 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CsOH catalyzed aerobic oxidative synthesis of p-quinols from multi-alkyl phenols under mild conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Zhiqing Liu、Xiaoyang Wang、Yujie Liang、Chenjiang Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5363-4

  日期：2015.8

  research of C-H bond hydroxylation, we found that multi-alkyl phenols could react with molecular oxygen under mild conditions. Herein, we describe an efficient oxidative de-aromatization of multi-alkyl phenols to p-quinols. 1 atm of molecular oxygen was used as the oxidant. Many multi-alkyl phenols could react smoothly at room temperature. Isotopic labeling experiment was also performed, and the result

  对苯二酚是各种天然产物和药物化合物的普遍结构基序，是合成化学中的通用构建基块。报道的合成对-喹诺酚的方法需要化学计量的氧化剂。分子氧由于其天然，廉价和环境友好的特性而被认为是理想的氧化剂。在正在进行的CH键羟基化研究中，我们发现多烷基酚可以在温和的条件下与分子氧反应。在这里，我们描述了多烷基酚对p的有效氧化脱芳香化作用-喹诺醇。使用1atm的分子氧作为氧化剂。许多多烷基酚可以在室温下平稳反应。还进行了同位素标记实验，结果证明生成的羟基中的氧原子来自分子氧。
• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。
• Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones
  作者：Rajesh Sunasee、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/b920884d

  日期：——

  Optically pure γ-lactones fused onto a cyclohexenone are available by a radical-based method for desymmetrizing 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones.

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones: Intramolecular Rauhut-Currier Reaction Promoted by Acid/Base Organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201201542

  日期：2012.5.29

  Teaming up: The title reaction has been developed to deliver the product α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones as single diastereomers with up to 98 % ee (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The enantioselective process is catalyzed by 1, which contains both Lewis base and Brønsted acid moieties.

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。