3-(1-Hydroxycyclopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1329607-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxycyclopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxycyclopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1329607-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LDSPNBKDTFKDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxycyclopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称环氧化/ Semipinacol重排一键构建多取代的螺-环烷二酮。

  摘要：

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。

  DOI：

  10.1002/asia.201100383
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-9,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.66h， 以65%的产率得到3-(1-Hydroxycyclopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称环氧化/ Semipinacol重排一键构建多取代的螺-环烷二酮。

  摘要：

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。

  DOI：

  10.1002/asia.201100383

文献信息

• One-Pot Construction of Multi-Substituted Spiro-Cycloalkanediones by an Organocatalytic Asymmetric Epoxidation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Bao-Sheng Li、En Zhang、Qing-Wei Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/asia.201100383

  日期：2011.9.5

  A one‐pot preparation of chiral tri‐oxygenated spirocycloalkanediones with up to 99 % ee features high stereoselectivity, the introduction of tri‐oxygenated functional groups, and the efficient construction of at least two chiral centers.

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。