1-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one | 17983-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2'-(trimethylsilyl)acetophenone；1-(2-trimethylsilanyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Trimethylsilyl-phenyl)-aethanon；o-Trimethylsilyl-acetophenon；o-(Trimethylsilyl)acetophenone；1-(2-trimethylsilylphenyl)ethanone
• CAS: 17983-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: NBLHJHSDSAQCFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9267 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到o-(Trimethylsilyl)phenyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  邻-溴苯乙酮甲硅烷基烯醇醚的通用串联逆式[1,4]-布鲁克重排-缩合反应

  摘要：

  The retro-[1,4]-Brook rearrangement (also referred to as the West or silyl-Wittig rearrangement) has been employed with acetophenone silyl enol ethers to allow regiospecific migration of the silicon from oxygen to the ortho position of the aromatic ring. The enolate that results from this process may be reacted directly with various electrophiles. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00963-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 在 chromium(III) oxide 、 氧气 、 lithium 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. I. The Autoxidation of o-, m- and p-Trimethylsilylethylbenzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a012

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXIX. Effects of ortho-substituents in protodesilylation
  作者：C. Eaborn、D. R. M. Walton、D. J. Young

  DOI：10.1039/j29690000015

  日期：——

  The compounds o-XC6H4·SiMe3 with X = Br, I, But, SO3H, CO2H, NO2, Ac, and Bz have been made by appropriate desilylations of o-bis(trimethylsilyl)benzene. The rates of cleavage of these compounds, and of those with X = H, F. Cl, and Me2N, by a mixture of aqueous sulphuric acid (3 vol.) and acetic acid (4 vol.) at 50° have been measured spectrophotometrically. Values of the rates, krel, relative to that

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Silylation of Aromatic Ketones Using an Aminooxyamide Auxiliary
  作者：Jianhua Li、Meiying Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03214

  日期：2021.12.3

  selective ortho-C(sp2)–H silylation of aromatic ketones has been achieved using an aminooxyamide auxiliary. The reaction tolerates various orth-, meta-, and para- substituents on the aromatic ring and can be applied to thiophenyl and vinyl ketones. The ortho-C(sp2)–H bond was monosilylated selectively in comparison with other aromatic C–H bonds, benzyl or allylic C(sp3)–H bonds, and acidic α-C(sp3)–H bonds

  已经使用氨基氧酰胺助剂实现了钯催化的芳香酮的直接和选择性邻-C(sp 2 )-H 硅烷化。将反应容忍各种ORTH - ，间位-和对位芳族环上的取代基，并且可以被应用到噻吩基和乙烯基酮- 。的邻-C（SP 2）-H键是在与其他芳族C-H键，苄基或选择性地比较烯丙基单甲硅烷C（SP 3）-H键，和酸性α-C（SP 3）-H键。氨基氧酰胺助剂在硅烷化反应后易于安装和去除。由此产生的邻域-甲硅烷基芳族酮衍生物是有机合成的潜在有用构件。
• Copper-Free Double Silylation of 1,2-Dibromobenzenes Using a Mg/LiCl/DMI System
  作者：Tsugio Kitamura、Rin Yamada、Keisuke Gondo、Nobuo Eguchi、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0036-1588726

  日期：2017.6

  The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorotrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of Mg and LiCl in DMI under mild conditions, giving 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes in good to high yields. The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorodimethylsilane under the same conditions afforded the corresponding 1,2-bis(dimethylsilyl)benzenes in high yields. Functional group transformations of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene were conducted to demonstrate the synthetic utility.

  1,2-二溴苯与氯三甲基硅烷在DMI中在温和条件下，在Mg和LiCl存在下高效进行反应，产率良好至高。1,2-二溴苯与氯二甲基硅烷在相同条件下反应，得到相应的1,2-二(二甲基硅基)苯，产率高。对1,2-二(三甲基硅基)苯进行了功能团转化，以展示其合成效用。
• o-trimethylsilylphenyllithium as a synthetic equivalent of o-halophenyllithium
  作者：Masaki Takahashi、Ken Hatano、Mikio Kimura、Toshinari Watanabe、Takeshi Oriyama、Gen Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75843-6

  日期：1994.1

  The reaction of o-trimethylsilylphenyllithium with carbonyl compounds and subsequent halogenodesilylation with ICI afforded o-iodophenylcarbinols in good yields, showing the usefulness of o-trimethylsilylphenhyllithium as a synthetic equivalent of o-iodophenyl anion. The reaction via a protected o-trimethylsilylphenylcarbinol is also shown.
• Takahashi Masaki, Hatano Ken, Kimura Mikio, Watanabe Toshinari, Oriyama T+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 4, S 579-582
  作者：Takahashi Masaki, Hatano Ken, Kimura Mikio, Watanabe Toshinari, Oriyama T+

  DOI：——

  日期：——