2-ethylphenyltrimethylsilane | 17988-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethylphenyltrimethylsilane
• 英文别名: <2-Aethyl-phenyl>-trimethyl-silan；2-Trimethylsilyl-aethylbenzol；(2-Aethyl-phenyl)-trimethyl-silan；1-(Trimethylsilyl)-2-ethylbenzene；(2-ethylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17988-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: XUHVSROFVIEXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylphenyltrimethylsilane 在 chromium(III) oxide 、 氧气 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-三甲基甲硅烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. I. The Autoxidation of o-, m- and p-Trimethylsilylethylbenzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a012
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 、 2-溴乙苯 在 lithium 作用下， 生成 2-ethylphenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. I. The Autoxidation of o-, m- and p-Trimethylsilylethylbenzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a012

文献信息

• Organosilicon compounds
  作者：C. Eaborn、D.R.M. Walton、M. Chan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83726-2

  日期：1967.8

  (III), have been prepared, and quantitative measures obtained of the ease of ring-opening (i) by acid, with cleavage of the Ar-Si bond, of all three compounds, and (ii) by alkali, with cleavage of the ArCH2-SiMe2 bond, of compound (I). The results are discussed in terms of relief of strain in some of the reactions.

  已制备1,1-二甲基-2,3-苯并-1-硅-2-环丁烯（I），-戊烯（II）和-己烯（III），并获得了定量方法（i）通过酸，所有三个化合物的Ar-Si键断裂，和（ii）通过碱，通过化合物（I）的ArCH 2 -SiMe 2键断裂，开环的容易性。根据缓解某些反应中的应变来讨论结果。
• Multinuclear NMR spectroscopic studies of aryltrimethylsilanes and aryldimethylphosphaneboranes
  作者：Joseph A. Albanese、Diane E. Gingrich、Charles D. Schaeffer、Suzanne M. Coley、Julie C. Otter、Marjorie S. Samples、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87163-3

  日期：1989.4

  relative magnitudes of | J(31P13C) | coupling constants. Carbon-13 chemical shifts and |1J(13C1H) | coupling constants indicate that the P(BH3)(CH3)2 group is electron-withdrawing. The 13C chemical shifts of aryl C(5) carbons can be attributed to steric inhibition of resonance of about the same magnitude as that produced by ortho-Si(CH3)3. Chemical shift and coupling constant data from previous work are

  报告了九种邻-和2,6-二取代的芳基三甲基硅烷和五种类似地取代的芳基二甲基膦硼烷的质子，硼11，碳13，硅29和磷31 NMR的化学位移和耦合常数。两组衍生物的自然丰度碳13 NMR光谱中的共振是根据加和关系，质子耦合光谱和|的相对大小确定的。Ĵ（31 P 13 C）| 耦合常数。碳13的化学位移和| 1 Ĵ（13 C 1 1H）| 耦合常数表明P（BH 3）（CH 3）2基团是吸电子的。芳基C（5）碳的13 C化学位移可归因于与邻-Si（CH 3）3产生的共振大致相同幅度的空间位阻共振。化学位移和偶合从以前的工作恒定数据在塔夫脱的双取代基常数的术语扩展σ 1和σ - [R 0。这些方程用于aryldimethylphosphaneborane衍生物的最小二乘解为σ提供的0.41值1和0.04σ - [R 0为P（BH 3）（CH 3）2团体。这些常数与邻位衍生物中观察到的13 C化学位移和耦合常数产生合理的一致性。
• Au-Catalyzed Oxidative Arylation: Chelation-Induced Turnover of <i>ortho</i>-Substituted Arylsilanes
  作者：Matthew P. Robinson、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acscatal.8b02302

  日期：2018.8.3

  ortho-Substituted aryl silanes have previously been found to undergo much slower Au-catalyzed intermolecular arylation than their m,p-substituted isomers, with many examples failing to undergo turnover at all. A method to indirectly quantify the rates of C–Si auration of o-substituted aryl silanes, under conditions of turnover, has been developed. All examples are found to undergo very efficient C–Si

  先前已经发现，邻取代的芳基硅烷比它们的m，p-取代的异构体经历更慢的Au催化的分子间芳基化，许多例子根本没有进行转换。已经开发出一种在周转条件下间接量化邻位取代的芳基硅烷的C-Si升温速率的方法。发现所有实例均经过非常有效的C–Si酸化，表明邻位取代基抑制了随后的C–H酸化。一个简单的Ar–Au构象模型表明，螯合可以促进C–H的空化。示出了一系列邻官能化的芳基硅烷经历有效的芳基化。
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 540-577
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——