(7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol | 53963-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol
• 英文别名: (Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-ol；(Z)-7,(Z)-11-Hexadecadien-1-ol；(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-ol；Z,Z-7,11-hexadecadienyl alcohol；7Z,11Z-Hexadecadien-1-ol
• CAS: 53963-06-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: ZWMPSFHVSWYKPO-WBHJMADESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 以92%的产率得到(7Z,11Z)-7,11-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的立体选择性合成中钛催化的1,2-二烯的交叉环放大

  摘要：

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.061
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• 귤굴나방의 주요 성페로몬인 (7Z,11Z)-헥사데카디엔알의 제조방법
  申请人：LEE, Dong Ha 이동하(420130458499)

  公开号：KR20180041522A

  公开（公告）日：2018-04-24

  본 발명은 귤굴나방(citrus leafminer, Phyllocnistis citrella)을 방제하기 위하여 귤굴나방의 성페로몬을 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 귤굴나방의 성페로몬의 주성분인 (7Z,11Z)-헥사데카디엔알 ((7Z,11Z)-Hexadecadienal)을 저렴한 출발물질로부터 효율적이고 간단하게 경제적이면서 우수한 순도와 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用于防治柑橘叶蛾（citrus leafminer, Phyllocnistis citrella）的性信息素的制备方法，更具体地说，涉及一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率的方法制备柑橘叶蛾性信息素的主要成分（7Z,11Z)-十六烯醛((7Z,11Z)-Hexadecadienal)。
• An efficient and stereoselective synthesis of insect pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions. Syntheses of gossyplure and pheromones of Eudia pavonia and Droxophila melanogaster.
  作者：Jean-Philippe Ducoux、Patrick Le Ménez、Nicole Kunesch、Gerhard Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88230-2

  日期：1992.1

  Three pheromones, (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-yl acetate (from Eudia pavonia), (5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene (from Drosophila melanogaster) and gossyplure, have been synthesized each by two consecutive consequences of nickel-assisted Grignard reactions with cyclic enol ethers and preparation of Grignard reagents from the resultant alcohols.

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。