2-(N-butylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 944-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-butylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-oxo-2-butylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan；N-butyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine；N-butyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 944-25-2
• 化学式: C₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 221.236
• InChiKey: PLAKLMBJMJASMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 正丁胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(N-butylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper

  摘要：

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130310

文献信息

• Aryl <i>H</i>-Phosphonates. 6. Synthetic Studies on the Preparation of Nucleoside <i>N</i>-Alkyl-<i>H</i>-phosphonamidates
  作者：Anna Sobkowska、Michał Sobkowski、Jacek Cieślak、Adam Kraszewski、Inger Kers、Jacek Stawiński

  DOI：10.1021/jo962224z

  日期：1997.7.1

  Various approaches to the synthesis of nucleoside H-phosphonamidates have been investigated. Direct couplings of nucleoside H-phosphonates with amines have been hampered by extensive reactions of the condensing agents with amines. Preactivation of nucleoside H-phosphonates with pivaloyl chloride or chlorophosphates, followed by the addition of amines, notably diminished these side reactions. The most efficient and versatile route to nucleoside N-alkyl H-phosphonates was found to be aminolysis of the in situ-produced aryl nucleoside H-phosphonates with appropriate amines.
• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。