N-butylacridone | 60536-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butylacridone
• 英文别名: 10-butylacridin-9(10H)-one；9(10H)-Acridinone, 10-butyl-；10-butylacridin-9-one
• CAS: 60536-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QFDDZIRGHKFRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  398.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylacridone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到10,10'-dibutyl-9,9'(10H,10'H)-biacridinylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N'-Dialkyl-9,9'-Biacridylidenes and 9,9'-Biacridinium Nitrates Containing Long Alkyl Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19933350710
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-butylacridone
  参考文献：
  名称：

  烷基内酯及其二氰基亚甲基衍生物中π-π堆积和翻转运动诱导的晶体跃迁的各向异性解离

  摘要：

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。

  DOI：

  10.1002/chem.201600794

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity evaluation, and molecular modeling studies of 2,<i>N</i>¹⁰-substituted acridones as DNA-intercalating agents
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Watthanachai Jumpathong、Chatchakorn Eurtivong、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1177/1747519820902674

  日期：2020.7

  Acridine-based compounds possess anticancer activities by intercalating to DNA. Although they have chemotherapeutic potential, acridine-based compounds are not used to treat cancer. In this study, 2,N10-acridone derivatives are designed and synthesized based on acridone, a ketone derivative of acridine. Herein, acridone is functionalized with alkyl side chains containing terminal nitrogen-based moieties

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，
• A Convenient Preparation of Some<i>N</i>-Alkylcarbazoles and<i>N</i>-Alkylacridones
  作者：Hisao Nishi、Hisao Kohno、Toshihiro Kano

  DOI：10.1246/bcsj.54.1897

  日期：1981.6

  N-Alkylation of aromatic compounds involving nitrogen heterocycles such as carbazole and acridone with alkyl halide in the presence of caustic solution and benzyl triethyl ammonium chloride (BTEAC) as a phase-transfer catalyst readily proceeded under mild conditions. These results show that this procedure is effective for the preparation of the title compounds in high yields.

  芳香化合物的N-烷基化过程涉及氮杂环化合物，如卡巴唑和吖啶酮，使用卤代烷在碱性溶液中和苄三乙基铵氯化物（BTEAC）作为相转移催化剂，在温和条件下顺利进行。这些结果表明该工艺有效地在高产率下制备目标化合物。
• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。
• Assessment of DNA Topoisomerase I Unwinding Activity, Radical Scavenging Capacity, and Inhibition of Breast Cancer Cell Viability of N-alkyl-acridones and N,N′-dialkyl-9,9′-biacridylidenes
  作者：Marios G. Krokidis、Zara Molphy、Eleni K. Efthimiadou、Marianna Kokoli、Smaragda-Maria Argyri、Irini Dousi、Annalisa Masi、Kyriakos Papadopoulos、Andrew Kellett、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.3390/biom9050177

  日期：——

  cells than N,N'-dialkyl-9,9'-biacridylidenes 7-12, revealing that conjugation of the heteroaromatic system plays a significant role on the effective distribution of the compound in the intracellular environment. Cellular investigation of long alkyl derivatives against cell migration exhibited 40-50% wound healing effects and cytoplasm diffusion, while compounds with shorter alkyl chains were accumulated

  cri啶酮衍生物的抗癌活性引起了越来越多的兴趣，因此，已经开发了多种属于该家族的取代类似物并对其抗癌性质进行了评估。研究了一系列具有可变烷基链的N-烷基-啶酮1-6和N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯酰亚胺7-12在中性和酸性条件下的拓扑异构酶I活性及其结合小牛胸腺的能力和可能的自由基捕获抗氧化活性。发现在中性pH下，两类化合物的拓扑异构酶I活性相似，而在酸性条件下，观察到插层增强。N-烷基-啶酮衍生物1-6与N，N'-di烷基-9,9'相比，对MCF-7人乳腺上皮癌细胞表现出更强的剂量依赖性细胞毒性活性 -双丙烯酰亚胺7-12，揭示杂芳族系统的缀合对化合物在细胞内环境中的有效分布起重要作用。长烷基衍生物对细胞迁移的细胞研究显示出40-50％的伤口愈合作用和细胞质扩散，而具有较短烷基链的化合物则同时在细胞核和细胞质中积累。所有的N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯啶都显示出对DPPH或ABT
• Synthesis of Acridones by Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1612256

  日期：2019.4

  The Buchwald–Hartwig amination allows an efficient and convenient synthesis of biologically and pharmaceutically important acridones by formation of a six-membered ring. With the described method, a number of derivatives have been synthesized in up to 95% yield by using a variety of anilines as well as benzylic and aliphatic amines.

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。