1-(2-chloro-4-fluoro-5-methylphenyl)ethan-1-one | 181827-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-fluoro-5-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2'-Chloro-4'-fluoro-5'-methylacetophenone；1-(2-chloro-4-fluoro-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 181827-49-6
• 化学式: C₉H₈ClFO
• 分子量: 186.613
• InChiKey: JSDFREXEQHEXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-fluoro-5-methylphenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-氟-3-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟甲苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(2-chloro-4-fluoro-5-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344

文献信息

• Heterocyclic derivatives and use thereof
  申请人：C&C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：US10023591B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  一种由式（I）代表的杂环衍生物或其药学上可接受的盐或立体异构体，对 STAT3 蛋白的活化具有抑制作用，可用于预防或治疗与 STAT3 蛋白活化相关的疾病。
• WO2016/89060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hydrodehalogenation of Halogenated Aryl Ketones under Multiphase Conditions. 5. Chemoselectivity toward Aryl Alcohols over a Pt/C Catalyst
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa

  DOI：10.1021/jo971957w

  日期：1998.5.1

  Halogenated aryl ketones (XC6H4COR: X = Cl F: R = Me Et, Ph) and benzyl alcohols (XC6H4CH(OH)R: X = Cl; R = Me, Et) have been reduced catalytically over PVC ai 50 degrees C, by bubbling H-2 at atmospheric pressure into a multiphase system consisting of a hydrocarbon solvent (isooctane) and an alkaline aqueous phase (KOH 50%) in the presence of a phase-transfer (PT) agent (onium salts or polyoxyethylene monoalkyl ethers). The chemoselectivity of the reaction is sharply modified by the PT-agent: in its absence, a wide range of products is observed, including those deriving from the complete reduction of both the aromatic ring and carbonyl functions. instead, the presence of the PT-agent allows several different halo ketones to be transformed into their corresponding benzylic alcohols: that is, the hydrodechlorination occurs only with the partial hydrogenation of the CO group to the CH(OH) one, while further reductions are totally prevented. Under such conditions, both ionic (onium salts) and nonionic (polyoxyethylene monoalkyl ethers: Brij 35, 52, 56, and 58) compounds have been tested, and results seem to suggest that the higher their hydrophilicity is, the better the chemoselectivity toward the formation of dehalogenated alcohols is as well. Moreover, under multiphase conditions, also halo aryl alcohols lead to the corresponding dechlorinated alcohols in quantitative yields although a slower reaction is observed with respect to ketones.
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：C&C Research Laboratories

  公开号：EP3227270A2

  公开（公告）日：2017-10-11
• Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives
  作者：Andrea Bomben、Carlos A. Marques、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1055/s-1996-4344

  日期：1996.9

  The following compounds, 2- and 3-methylacetophenones, 2- and 3-methylbenzophenones, and 2,2’-, 2,3’- and 3,3’-dimethylbenzophenones have been synthesized through a Pd-catalysed hydrodechlorination of the corresponding dichlorinated derivatives. The reaction has been carried out under multiphase conditions at 30-50°C, by bubbling H2 at atmospheric pressure into a biphasic system constituted by an organic substrate solution (isooctane solvent) and an aqueous alkaline solution (50% aq KOH), in the presence of Pd/C (5% wt) and Aliquat 336 (triaprylylmethylammonium chloride). Likewise, fluorinated aceto- and benzophenones (4-fluoro-3-methylacetophenone and 4-fluoro-3-methylbenzo-, 4-fluoro-2’,3-dimethylbenzo-, 4-fluoro-3,3’-dimethylbenzophenones) have been prepared starting from the corresponding chlorinated methylfluoro- and dimethylfluoro ketones. Under such conditions, the presence of the onium salt allows the reaction to proceed with a high chemoselectivity: chlorine is removed while both the reduction of the carbonyl group and/or fluorine removal are prevented.

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。