3-(dimethylamino)-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 191729-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(thiazol-2-yl)propenone；3-(Dimethylamino)-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 191729-27-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: GZSQWEHWKBBIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-5-吡唑基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  含有2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的新型CRF-1拮抗剂的生产路线的确定。

  摘要：

  案例研究合成新型的CRF-1拮抗剂，其中包含2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分。越来越有效的合成路线的发展使三个候选物同时发展。确定了一条生产路线，并在中试规模上成功展示了制备100千克CRF-1拮抗剂GW876008的方法。

  DOI：

  10.1021/op100147h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 6.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Magnetic, Spectral and Structural Aspects of Spin Transitions in Iron(II) Complexes of 2-(Pyrazol-3-yl)pyridine and 3-(Thiazol-2-yl)pyrazole

  摘要：

  2-(吡唑-3-基)吡啶 (3ppH) 和 3-(噻唑-2-基)吡唑 (3tpH) 的三(配体)铁(II) 三（配体）铁（II）与 2-（吡唑-3-基）吡啶（3ppH）和 3-（噻唑-2-基）吡唑（3tpH）的复合物发生温度诱导的单色 (1A1) ⇔ 五次 (5T2) 转变。在[Fe(3ppH)]中 中的转变 [CF3SO3]2.2H2O 中的转变是连续的，并以室温以上为中心。 中的转变是连续的，并以室温以上为中心，而无水 三盐酸盐中的转变是不连续的，且以室温以下为中心。后者 后一种转变是通过宽度为 12 K 的热滞后环发生的、 Tc↓和 Tc↑ 分别为 229 和 241 K。在无水盐中，向较低温度 在无水盐中转变到较低温度，据信这与非配位层失去氢键有关。 无配位吡唑 NH 基团和溶解水之间的氢键作用有关。 溶解水。在[Fe(3tpH)2(3tp) [ClO4].2H2O 和 [Fe(3tpH)2(3tp)].2H2O和 [BF4].2H2O（3tp 是 观察到以室温以下为中心的连续跃迁。 温度以下。在这些情况下，位移与 这些位移与含有两个五元杂环的双齿系统的内在较弱场一致。 五元杂环。获得了以下物质的结构数据 [Fe(3ppH)3][CF3SO3]2.2H2O, Fe(3tpH)3][BF4]2.1H2O [BF4]2.1-5H2O 和[Ni(3tpH)3］ [BF4]2.2(3tpH)。这些 配合物中金属-氮的平均距离分别为 1-97、 2-18 和 2-09 Å。两种铁络合物的 两种铁络合物的距离相差很大，这是因为它们的基态不同： 3ppH 复合物为单态，而 3tpH 复合物为五态。在所有 在这三种盐中，吡唑 NH 基团、阴离子和溶质分子之间存在广泛的氢键。 [Fe(3ppH)3］ [CF3SO3]2.2H2O： 单斜，空间群 P21/c、 a 12-33(1)，b 24-44(1), c 12-55(1) Å, β 115-27(4)°, Z 4.铁（3tpH）3 [BF4]2.1-5H2O： 单斜，空间群 C 2/c、 a 41-56(2)，b 16-418(3), c 18-154(7) Å, β 106-94(2)°, Z 8.镍（3tpH）3 [BF4]2.2(3tpH):P BCN，A 14-928（2）、 b 15-310 (3), c 17-882 (3) å, z 4.

  DOI：

  10.1071/c98083

文献信息

• A catalyst-free four-component domino reaction for the synthesis of functionalized 3-acyl-1,5-benzodiazepines
  作者：Yue-Wei Sun、Yue-Ming Bei、Lan-Zhi Wang

  DOI：10.1039/c8ob02903b

  日期：——

  groups at the 2-position were synthesized via an efficient, sustainable and catalyst-free domino reaction. During the synthesis process, one new cycle and four new bonds (one C–C, two C–N and one CC) were constructed by the nucleophilic substitution, nucleophilic addition, dehydration and cyclization reaction by the H+ shift. Furthermore, a total of 26 examples were examined by reacting inexpensive

  通过有效，可持续和无催化剂的多米诺反应，合成了各种在2位含有羧基，酯基和酰基的3-酰基-1,5-苯并二氮杂官能团。在合成过程中，通过亲核取代，亲核加成，脱水和环化反应，通过H +移位，构建了一个新的循环和四个新的键（一个C–C，两个C–N和一个C C）。此外，通过使廉价的N，N原料反应，共检查了26个实例-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，芳族酮，1,2-苯二胺化合物和醛衍生物。因此，它显示出了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率（77-97％），并且在不涉及有毒溶剂和柱色谱的情况下易于获得目标化合物，这为广泛的合成方法提供了一种新方法各种与生物有关的1,5-苯并二氮杂s。
• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• Thiazole compounds useful as inhibitors of protein kinase
  申请人：——

  公开号：US20030119856A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention provides a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative thereof. These compounds are inhibitors of protein kinases, particularly inhibitors of GSK3, Aurora2, and Syk mammalian protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：1或其药用可接受的衍生物。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK3、Aurora2和Syk哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• The Synthesis of 7-Substituted-2,3-dihydropyrido [4,3-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-Dioxo-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-Oxides from Methyl Ketones
  作者：Benjamin Prek、Branko Stanovnik

  DOI：10.17344/acsi.2017.3695

  日期：2017.12.15

  5-dicarboxylates and their N-oxides and final cyclization with hydrazine hydrate into of 7-substituted-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-dioxo-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-oxides is shown.

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。
• Compounds
  申请人：Duncan Kenneth

  公开号：US20080318954A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z 1 : 1 is N or CH; Z 2 and Z 3 are each independently N or CR 7 ; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each independently H, R 8 , or R 9 ; each R 8 is independently a hydrocarbyl group; and each R 9 is independently halo, NO 2 , alkoxy, CN, CF 3 , S0 3 H, SO 2 NR 10 R 11 , S0 2 R 12 , NR 13 R 14 (CH 2 ) a COOR 15 , (CH 2 ) b CONR 16 R 17 , (CH 2 ) c COR 18 or (CH 2 ) d OH; a, b, c and d are each independently 0, 1 2 3 or 4; R10-18 are each independently H or alkyl; provided that when R 1 and R 2 are both H, Z 1 is CH; or Z 2 is N; or Z 1 is CH and Z 2 is N; and wherein the compound is other than 4-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-N-(3,4,5trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine or 4-(5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-2-yl)N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine. Further aspects relate to the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating one or more disorders selected from a proliferative disorder, a viral disorder, a CNS disorder, diabetes, stroke or alopecia.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：Z1：1为N或CH；Z2和Z3分别独立地为N或CR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地为H、R8或R9；每个R8独立地为一个烃基团；每个R9独立地为卤、NO2、烷氧基、CN、CF3、S03H、SO2NR10R11、S02R12、NR13R14(CH2)aCOOR15、(CH2)bCONR16R17、(CH2)cCOR18或(CH2)dOH；a、b、c和d分别独立地为0、1、2、3或4；R10-18各自独立地为H或烷基；但当R1和R2均为H时，Z1为CH；或Z2为N；或Z1为CH且Z2为N；所述化合物不包括4-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-嘧啶胺或4-(5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑-2-基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-嘧啶胺。进一步方面涉及使用公式(I)的化合物制备用于治疗增生性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、糖尿病、中风或脱发等一种或多种疾病的药物。