Methyl [(benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]carbamate | 478660-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl [(benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 478660-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: BLJDVGDSYGNWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [(benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]carbamate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到N-Benzhydrylcarbaminsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed arylation of α-amido sulfones with arylboronic acids in a water–toluene biphasic system

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of N-protected diaryl-methyl-amines was developed through a rhodium-catalyzed arylation of alpha-amido sulfones with arylboronic acids in a water-toluene biphasic system. The use of a base combined with a surfactant played a key role in this biphasic reaction. A diverse range of alpha-branched amine derivatives bearing different functional groups were obtained within 10 min under the present conditions. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.09.056
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl [(benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化二羰基化合物与α-酰胺基砜的不对称曼尼希反应及手性二氢嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。

  DOI：

  10.1021/jo701777g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 2‐Nitroallylic Amines via Cooperative Cation‐Binding Catalysis
  作者：Jin Hyun Park、Pintu Maity、Sushovan Paladhi、Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.202301787

  日期：2023.9.15

  cooperative cation-binding catalysis as an efficient method for synthesizing chiral allylic amines. By utilizing a chiral oligoEG and potassium fluoride as a cation-binding catalyst and base, respectively, a wide range of biologically relevant chiral 2-nitroallylic amines are obtained with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) through the organocatalytic asymmetric aza-Henry-like reaction of β-monosubstituted

  在这项研究中，我们提出使用协同阳离子结合催化作为合成手性烯丙胺的有效方法。通过使用手性寡聚乙二醇和氟化钾分别作为阳离子结合催化剂和碱，通过有机催化不对称氮杂亨利获得了各种具有优异对映选择性（高达 >99 % ee ）的生物学相关手性 2-硝基烯丙基 胺β-单取代和β,β-二取代硝基烯烃与α-酰胺基砜作为亚胺前体的类反应。手性2-硝基烯丙基胺作为迈克尔受体的初步使用证明了其在生物活性化合物的多样性合成中的潜在应用。
• WO2007/11910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.
• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。
• Rhodium-catalyzed arylation of α-amido sulfones with arylboronic acids in a water–toluene biphasic system
  作者：Xiao-Yong Dou、Qi Shuai、Liang-Nian He、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.ica.2010.09.056

  日期：2011.4

  An efficient method for the synthesis of N-protected diaryl-methyl-amines was developed through a rhodium-catalyzed arylation of alpha-amido sulfones with arylboronic acids in a water-toluene biphasic system. The use of a base combined with a surfactant played a key role in this biphasic reaction. A diverse range of alpha-branched amine derivatives bearing different functional groups were obtained within 10 min under the present conditions. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.