(E)-ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate | 15802-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate；benzylideneacetoacetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 15802-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AYZGINZXVVKWKV-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  296.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  White powder; Balsamic aroma with tropical fruit notes.
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA MASAKAZU; WATANABE YOSHIHISA; MITSUDO TAKE-AKI; TAKEGAMI YOSHIN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 3, 835-838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)₂-mediated Dehydrogenation Process

  摘要：

  PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.940

文献信息

• An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Bernd Siebenhaar、Bruno Casagrande、Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1139/v01-072

  日期：2001.5.1

  Physical mixtures of alkali and earth alkali metal carbonates and commercially available zeolites were investigated as solid catalysts for the Knoevenagel condensation. Best results for the model reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetate were obtained for a 1:4 mixture of Na₂CO₃ with 4 Å molecular sieves (MS). The effects of the following parameters were investigated: structure of substrate, type and basicity of metal carbonate and zeolite, and temperature. Between 50 and 90°C chemical yields up to >90% were obtained without continuous removal of water and with reasonable catalyst activities and reaction times. Na₂CO₃ – MS 4 Å proved to be active for the condensation of several aldehydes and ketones with a variety of active methylene components.Key words: Knoevenagel condensation, solid basic catalysts, zeolite – sodium carbonate mixtures.

  碱金属和碱土金属碳酸盐与商业可获得的沸石的物理混合物被研究作为Knoevenagel缩合的固体催化剂。对苯甲醛和乙基氰乙酸酯之间的模型反应得到了最佳结果，使用Na₂CO₃与4 Å分子筛（MS）的1:4混合物。研究了以下参数的影响：底物结构，金属碳酸盐和沸石的类型和碱性，以及温度。在50至90°C之间，化学产率可达>90%，无需连续去除水，并且具有合理的催化剂活性和反应时间。Na₂CO_{3 - MS 4 Å被证明对几种醛和酮与各种活性亚甲基组分的缩合反应具有活性。关键词：Knoevenagel缩合，固体碱性催化剂，沸石 - 碳酸钠混合物。}
• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。