4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 5971-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Acetyl-5-methyl-2-pyrrolcarboxaldehyd
• CAS: 5971-77-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XGEVBMAVVAIMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到4-acetyl-3-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 衍生物作为新型有效溴结构域和末端外(BET) 具有抗癌功效的抑制剂

  摘要：

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113953
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Pyrrolic Compounds. LXXI. Synthesis of the Ring C and the Ring D Demethyl Analogues of Deoxophylloerythroetioporphyrin (dpep)

  摘要：

  dpep 的去甲基类似物（1d,e）都是通过中间体双二烯-ac 的氧化环化来组装卟啉大环而制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9960265

文献信息

• Antioxidant and Antitumor Activities of New Synthesized Aromatic C-Nucleoside Derivatives
  作者：Mohamed El Sadek、Nagwa Abd El-Dayem、Seham Hassan、Mohamed Mostafa、Galila Yacout

  DOI：10.3390/molecules19045163

  日期：——

  The carbohydrazide 1 was used as the precursor for the synthesis of a number of new aromatic C-nucleosides containing 1,3,4-oxadiazole 7, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-a]isoindole 10b and pyrazole units 18. On the other hand, the thiosemicarbazone 20 was used as the key intermediate for synthesis of 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole-3-thione derivatives 21 and 23. The antioxidant activities of the prepared

  碳酰肼 1 被用作合成许多含有 1,3,4-恶二唑 7、[1,3,4] 恶二唑并 [2,3-a] 异吲哚 10b 和吡唑单元的新型芳香 C-核苷的前体18. 另一方面，缩氨基硫脲 20 用作合成 1,3,4-恶二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物 21 和 23 的关键中间体。 制备的化合物的抗氧化活性被评估。尤其发现碳酰肼 1 具有有效的抗氧化和抗肿瘤活性。
• Synthesis of New <i>N</i> -alkyl-5-formyl-2-methylpyrrole Derivatives from Glucosamine
  作者：Tao Tao、Hua Xin Zhao、Xiao Ming Ji、Miao Lai、Ming Qin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3122

  日期：2018.4

  Glucosamine hydrochloride 1 was treated with 1,3‐dicarbonyl compounds to obtain 2‐methyl‐5‐(1,2,3,4‐tetrahydroxy‐butyl) pyrrole 2a and 2b, respectively. Under the role of NaIO4, 2a and 2b were successfully transformed into the related 5‐formal pyrrole derivative 3a and 3b, respectively. Compounds 4a–4d and 5a–5e were obtained by reacting 3a and 3b with chlorinated hydrocarbons by alkylation reactions

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。
• Chemical synthesis of a “GSA-pyrrole” and its reaction with Ehrlich's reagent
  作者：Paul A. Liddell、Timothy P. Forsyth、Mathias O. Senge、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90187-5

  日期：1993.2

  quantitative analysis for GSA in biological media. Rates of reaction of the GSA-pyrrole (5) with Ehrlich's reagent (the second step in GSA quantitation) are compared with the rates of the reactions of well-characterized “ALA-pyrroles” (3) and (4). Pyrrole (5) reacts more slowly with Ehrlich's reagent, and extinction coefficients for the corresponding Ehrlich's adducts were determined to be 46,000 for (3) and

  定量分析第一步中谷氨酸-1-半醛（GSA，2）与乙酰丙酮反应时生成的产物4-乙酰基-2-（2-羧乙基）-5-甲基吡咯（5）的合理化学合成用于生物介质中的GSA。将GSA-吡咯（5）与Ehrlich试剂的反应速率（GSA定量的第二步）与特征明确的“ ALA-吡咯”（3）和（4）的反应速率进行比较。吡咯（5）反应更慢地用Ehrlich试剂，和用于相应的艾氏加成物的消光系数被确定为46000对（3）和865（5）。这些观察结果解决了早期定量GSA中观察到的差异，并允许在生物材料中对其进行更准确的测定。
• Synthesis of some thiazolyl and thiadiazolyl derivatives of substituted furan and pyrrole
  作者：Seham Y. Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440104

  日期：2007.1

  Four series of substituted furan and pyrrole have been synthesized. The first series was prepared by cyclization of the key intermediates ethyl 5-[(4-substituted thiosemicarbazido)methyl]-2-methylfuran-3-carboxylates 2a-2d and 1-[(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-substituted thiosemicarbazides 8a-8d with chloroacetic acid or (ethyl bromoacetate) to afford the corresponding 4-oxo-3-substituted

  合成了四个系列的呋喃和吡咯。第一系列的制备是通过将关键中间体环化5 - [（4-取代的氨基硫脲）甲基] -2-甲基呋喃-3-羧酸酯2A-2D和1 - [（4-乙酰基-5-甲基-1- ħ -氯乙酸或（溴乙酸乙酯）吡咯-2-基）亚甲基] -4-取代的硫代氨基脲8a-8d，得到相应的4-氧-3-取代的噻唑烷-2-亚甲基3a-3d或3-取代的噻唑烷-4 -一个9a-9d。在另一方面，中间体的加热2A-2D或图8A-8D与得到相应的（乙酸酐Ñ-取代的乙酰氨基）-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2-基衍生物4a-4d和[1,3,4]噻二唑-2-基-N-取代乙酰胺10a-10d，而用对-溴苯甲酰基溴环化分别产生相应的3-取代的噻唑-2-基亚烷基5a-5d和11a-11d。此外，通过中间体2a-2d或8a-的反应，获得了4-氧代-3-取代的硫脲基-噻唑烷-2-基6-a-6d或4-氧代噻唑烷-3-基-3
• 一种N-取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114436931A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N‑取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用，采用四丁基溴化铵为相转移催化剂，无水碳酸钾为催化剂的作用下，化合物2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯先进行氧化反应，再分别与溴乙烷、正溴丁烷和苄基氯进行N取代烷基化反应，得到的N‑取代烷基化吡咯衍生物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。