2-methyl-1-phenyl-hexan-1-one | 17180-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-hexan-1-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-hexan；2-Methyl-1-phenyl-1-hexanone；2-methyl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 17180-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PCCLEOLQLOSQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-138 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.957 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-hexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(2-methylhex-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成三取代和四取代烯烃的常规和立体选择方法

  摘要：

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)heptan-3-ol 在 叔丁基氯化镁 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-methyl-1-phenyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过镁β-氧化类胡萝卜素重排并用亲电子试剂捕获烯醇化物中间体，使不对称酮的一碳同系化

  摘要：

  描述了一种通过不对称酮的一碳同系化（包括2-取代的环己酮的一碳环扩展）通过镁β-氧化类胡萝卜素重排作为关键反应的方法。1-氯乙基p的α-亚磺酰基碳负离子的加成甲苯磺酸亚砜制得不对称酮后，以高收率得到了两种非对映异构体作为加合物。将加合物用碱处理以得到醇盐，将其用格氏试剂处理以得到β-氧化类胡萝卜素镁。然后进行β-氧化类胡萝卜素重排，以提供在α-位具有甲基的一碳同系酮。在重排中观察到显着的特异性或选择性。发现该反应的烯醇镁中间体能够被数种亲电试剂捕获，从而得到一碳同系的α，α-二取代的酮。还讨论了特异性和选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.079

文献信息

• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Iron-Catalyzed Ligand Free α-Alkylation of Methylene Ketones and β-Alkylation of Secondary Alcohols Using Primary Alcohols
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01600

  日期：2019.9.20

  demonstrate a general and broadly applicable catalytic cross coupling of methylene ketones and secondary alcohols with a series of primary alcohols to disubstituted branched ketones. A simple and nonprecious Fe2(CO)9 catalyst enables one-pot oxidations of both primary and secondary alcohols to a range of branched gem-bis(alkyl) ketones. A number of bond activations and formations selectively occurred in

  在本文中，我们证明了亚甲基酮和仲醇与一系列伯醇与二取代的支链酮的通用且广泛适用的催化交叉偶联。一种简单且非贵重的Fe 2（CO）9催化剂可将一元醇和仲醇一锅氧化成一系列支链宝石-双（烷基）酮。在一个罐中选择性地发生许多键的活化和形成，以提供酮产物。偶联反应可以以克为单位进行，并成功地用于合成阿兹海默氏病药物。可以实现甾体激素的烷基化。单一催化剂可以使用两种不同的醇将一锅法双烷基化为双杂芳基酮。使用IR探针，氘标记和动力学实验的初步机理研究确定了使用Fe催化剂参与借氢过程的过程，该反应产生H 2和H 2 O作为副产物。
• Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
  作者：Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00376

  日期：2021.5.7

  A ReCl(CO)5/MeC(CH2PPh2)3 (L2) system was developed for the C-methylation reactions utilizing methanol and base, following the borrowing hydrogen strategy. Diverse ketones, indoles, and arylacetonitriles underwent mono- and dimethylation selectively up to 99% yield. Remarkably, tandem multiple methylations were also achieved by employing this catalytic system.

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。
• Expedient Synthesis of Ketones <i>via</i> <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene/ <scp>Nickel‐Catalyzed Redox‐Economical</scp> Coupling of Alcohols and Alkynes ^†
  作者：Yu‐Qing Li、Feng Li、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000019

  日期：2020.10

  N‐heterocyclic carbene/nickel‐catalyzed direct coupling of alcohols and internal alkynes to form α‐branched ketones has been developed. This methodology provides a new approach to afford branched ketones, which are difficult to access through the hydroacylation of simple internal alkenes with aldehydes. This redox‐neutral and redox‐economical coupling is free from any oxidative or reductive additives

  已开发出一种N杂环卡宾/镍催化的醇与内部炔烃的直接偶联反应，以形成α支链的酮。这种方法学提供了一种新的方法来提供支链酮，通过简单的内部烯烃与醛的加氢酰化很难获得支链酮。这种氧化还原-中性和氧化还原-经济的偶联不含任何氧化性或还原性添加剂以及化学计量副产物。这些反应可在一个化学步骤中将两种基本原料化学品苄醇，脂肪醇和炔烃转化为各种α支链的酮。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Methyl Ketones from Allylic Alcohols and Methanol
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Sushanta Kumar Meher、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202101101

  日期：2022.1.18

  One-pot synthesis of α-methyl ketones starting from 1,3-diaryl propenols or 1-aryl propenols and methanol as a C1 source is demonstrated. This one-pot isomerization-methylation is catalyzed by commercially available Pd(OAc)2 with H2O as the only by-product. Mechanistic studies and deuterium labelling experiments indicate the involvement of isomerization of allyl alcohol followed by methylation through

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。