1-hexene ethyl ketone | 65178-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexene ethyl ketone
• 英文别名: 4-nonen-3-one；non-4-en-3-one
• CAS: 65178-73-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QVJOMQRREBIZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexene ethyl ketone 、 氨基甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到methyl (3-oxononan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-氨基酮，β-氨基酯和β-氨基醇的化学合成与Bayerer-Villiger单加氧酶

  摘要：

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001480
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 丙酰乙酸乙酯 以38%的产率得到1-hexene ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-氨基酮，β-氨基酯和β-氨基醇的化学合成与Bayerer-Villiger单加氧酶

  摘要：

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001480

文献信息

• Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. CCXVII. Electron Impact Promoted Fragmentation of <i>O</i>-Methyl Oximes of some α,β-Unsaturated Ketones and Methyl Substituted Cyclohexanones
  作者：Younus M. Sheikh、Raymond J. Liedtke、A. M. Duffield、Carl Djerassi

  DOI：10.1139/v72-444

  日期：1972.9.1

  delineate the modes of mass spectrometric fragmentation of O-methyl oximes of α,β-unsaturated ketones and methyl substituted cyclohexanones. α,β-Unsaturated ketone and 2- and 4-methylcyclohexanone O-methyl oxime ether derivatives fragment upon electron impact in a manner reminiscent of the carbonyl derivatives from which they were prepared. However, several fragmentation sequences characteristic of the O-methyl

  氘标记和高分辨率质谱已被用于描述 α,β-不饱和酮和甲基取代的环己酮的 O-甲基肟的质谱裂解模式。α,β-不饱和酮和 2- 和 4- 甲基环己酮 O-甲基肟醚衍生物在电子碰撞时会以类似于制备它们的羰基衍生物的方式断裂。然而，观察到了 O-甲基肟醚基团的几个特征片段序列。
• Control of Aldol Reaction Pathways of Enolizable Aldehydes in an Aqueous Environment with a Hyperbranched Polymeric Catalyst
  作者：Yonggui Chi、Steven T. Scroggins、Emine Boz、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja806584q

  日期：2008.12.24

  proline that can eliminate the self-aldol reactions by suppressing an irreversible aldol condensation pathway. Control experiments and preliminary mechanistic studies suggest that the polymer catalyst provides an optimum environment for the aldol reaction to proceed selectively in water, and the catalytic conditions provided by the polymer are difficult to duplicate with typical small molecule analogues

  在羟醛型反应中本质上仍未解决的基本化学选择性挑战是在诸如交叉羟醛过程的反应中抑制与烯醇化醛的自羟醛反应。与使用大量过量的一种组分来对抗不需要的自醛缩合反应的通常做法相比，我们开发了一种酶样聚合物催化剂，由超支化聚乙烯亚胺衍生物和脯氨酸组成，可以通过抑制自醛醇反应来消除自醛缩反应。不可逆的羟醛缩合途径。对照实验和初步机理研究表明，聚合物催化剂为羟醛反应在水中选择性进行提供了最佳环境，聚合物提供的催化条件难以用典型的小分子类似物复制。这种聚合物催化剂体系或其改进版本在开发新的或更有效的合成方面具有潜在的应用，正如在动态催化过程中使用交叉酮/醛反应制备 α,β-不饱和酮而无需过量底物所证明的那样。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed aza-Michael addition
  作者：Qiang Kang、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05429e

  日期：——

  Aza-Michael addition of amines, including aromatic and aliphatic amines, with α, β-unsaturated ketones was realized employing N-Heterocyclic Carbene (NHC) as organocatalyst, yielding β-amino ketones with up to 98% yield.

  采用 N-杂环碳烯（NHC）作为有机催化剂，实现了胺（包括芳香族胺和脂肪族胺）与α、β-不饱和酮的氮-迈克尔加成反应，生成的β-氨基酮的收率高达 98%。
• Catalyst for asymmetric epoxidation of enones and process for producing optically active epoxide employing it
  申请人：——

  公开号：US20010051737A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A complex catalyst for asymmetric epoxidation of enones, which comprises: (A) an optically active binaphthol, (B) lanthanum triisopropoxide, (C) triphenylphosphine oxide, and (D) cumene hydroperoxide or tert-butyl hydroperoxide.

  一种用于不对称環氧化烯酮的复杂催化剂，包括：（A）光学活性的二萘酚，（B）三异丙氧化镧，（C）三苯基氧化膦和（D）叔丁基过氧化氢或叔丙基过氧化氢。
• Catalyst for asymmetric epoxidations of enones and process for producing optically active epoxide employing it
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1127616B1

  公开（公告）日：2006-05-31